(SR)-3-methylene-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one | 1416429-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (SR)-3-methylene-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1416429-41-8
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: VCWQKJXWHYINMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SR)-3-methylene-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到4-(hydroxymethyl)-3-methylidenehex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过仿生级联分子间迈克尔加成/环化反应合成（-）-哌啶酮和（-）-替尼吡酮的不对称总合成

  摘要：

  （-）-penicipyrone和（-）-tenuipyrone的第一批总合成是从已知的4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）环戊烯中以12步对映体选择性完成的，产率为11％，6步以28％的产率完成通过开发仿生双分子级联环化反应以分子间迈克尔加成/环-（螺-）缩酮化序列为代表的-2-烯酮。通过X射线晶体学分析和旋光度的比较进一步证实了哌替吡隆的相对，绝对立体化学和碳连接性。

  DOI：

  10.1021/ol303071t
• 作为产物：
  描述：

  but-3-en-1-yl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 辛酸铑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (SR)-3-methylene-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 、 2,5-Dihydro-3-methyl-2-oxo-4-vinylfuran
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylidene-γ-butyrolactone synthesis via one-pot C–H insertion/olefination: substrate scope and the total synthesis of (±)-cedarmycins A and B

  摘要：

  A system for the synthesis of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones via a one-pot C-H insertion/olefination sequence is described. The process is based on the rhodium catalysed C-H insertion reaction of alpha-diazoa-(diethoxyphosphoryl)acetates. The mild reaction conditions, operational simplicity and ready availability of starting materials are all key features. A wide range of successful reaction systems are reported (41 examples) highlighting the generality of the method. The application of this method in the total synthesis of the natural products (+/-)-cedarmycins A and B is also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.054