2,5-Dihydro-3-methyl-2-oxo-4-vinylfuran | 78657-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,5-Dihydro-3-methyl-2-oxo-4-vinylfuran
• 英文别名: 3-methyl-4-vinyl-2(5H)-furanone；3-methyl-4-vinylfuran-2(5H)-one；3-ethenyl-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 78657-20-2
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: CCEOYVJEUPQEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dihydro-3-methyl-2-oxo-4-vinylfuran 、 Methyl 2-formyl-6-methyl-5-heptenoate 在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到2,4,5,6,7aα-Hexahydro-7β-hydroxy-6β-(methoxycarbonyl)-3-methyl-6α-(4-methyl-3-pentenyl)-2-oxo-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Regioselective total synthesis of furoventalene, a marine natural benzofuran, via the .beta.-vinylbutenolide annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a032
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-Tetrahydro-3-methyl-2-oxo-3-(phenylthio)-4-vinylfuran 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,5-Dihydro-3-methyl-2-oxo-4-vinylfuran
  参考文献：
  名称：

  Regioselective total synthesis of furoventalene, a marine natural benzofuran, via the .beta.-vinylbutenolide annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a032

文献信息

• α-Alkylidene-γ-butyrolactone synthesis via one-pot C–H insertion/olefination: substrate scope and the total synthesis of (±)-cedarmycins A and B
  作者：Matthew G. Lloyd、Mariantonietta D'Acunto、Richard J.K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.054

  日期：2015.9

  A system for the synthesis of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones via a one-pot C-H insertion/olefination sequence is described. The process is based on the rhodium catalysed C-H insertion reaction of alpha-diazoa-(diethoxyphosphoryl)acetates. The mild reaction conditions, operational simplicity and ready availability of starting materials are all key features. A wide range of successful reaction systems are reported (41 examples) highlighting the generality of the method. The application of this method in the total synthesis of the natural products (+/-)-cedarmycins A and B is also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pennanen, Seppo I., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 10, p. 865 - 872
  作者：Pennanen, Seppo I.

  DOI：——

  日期：——