Benzyl-O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid | 89733-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid
• CAS: 89733-66-4
• 化学式: C₆₀H₇₂N₂O₁₉
• 分子量: 1125.23
• InChiKey: VTDHJNXNBSAFGA-SQJWEVPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  1237.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  288.95
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和N-乙酰乳糖胺合成三糖

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根的反应在存在下用苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷氰化汞-溴化汞的分离得到了两个含有N-乙酰神经氨酸的异头（2→6）连接的三糖的1：1混合物。通过色谱法，得到22％的苄基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）- （2→6）-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-可以分离出β-d-吡喃葡萄糖苷和23％的相应β-（2→6）连接的异构体。解封序列，包括硫化氢还原，乙酰化，脱乙酰化，酯水解，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85141-1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 吡啶 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 Benzyl-O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和N-乙酰乳糖胺合成三糖

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根的反应在存在下用苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷氰化汞-溴化汞的分离得到了两个含有N-乙酰神经氨酸的异头（2→6）连接的三糖的1：1混合物。通过色谱法，得到22％的苄基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）- （2→6）-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-可以分离出β-d-吡喃葡萄糖苷和23％的相应β-（2→6）连接的异构体。解封序列，包括硫化氢还原，乙酰化，脱乙酰化，酯水解，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85141-1