4-hydroxy-1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyridin-2-one | 29910-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyridin-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-pyridon-2'-deoxy-3-deazaurizin；3-deaza-2'-deoxyuridine；4-hydroxy-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyridin-2-one
• CAS: 29910-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: DIAQKSFXWDTBBX-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyridin-2-one 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  嵌入单链 DNA 的氟和非氟取代的 2'-脱氧西布林对 APOBEC3 DNA 突变同工酶的差异抑制。

  摘要：

  APOBEC3 (APOBEC3A-H) 酶家族是人类先天免疫系统的一部分，它通过胞嘧啶脱氨基作用产生尿嘧啶残基来扰乱致病性单链 (ss) DNA，从而限制病原体。然而，APOBEC3 介导的病毒和癌症 DNA 突变促进了其进化，从而促进了疾病进展和耐药性的发展。因此，APOBEC3抑制提供了一种新的策略来补充现有的抗病毒和抗癌疗法，使这些疗法在更长的时间内有效，从而防止耐药性的出现。在这里，我们合成了几种已知的胞苷脱氨酶 (CDA) 抑制剂的 2'-脱氧核苷形式，将它们掺入寡脱氧核苷酸（oligos）中代替 APOBEC3A、APOBEC3B 首选底物中的 2'-脱氧胞苷，和 APOBEC3G，并评估了它们对这些酶的抑制潜力。含有 5-fluoro-2'-deoxyzebularine (5FdZ) 基序的 oligo 对 APOBEC3B 的抑制常数比类似的 2'-deoxyzebularine（含

  DOI：

  10.1002/cbic.201900505
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-1-(3,5-di-O-p-toluyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-pyridon 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到4-hydroxy-1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  嵌入单链 DNA 的氟和非氟取代的 2'-脱氧西布林对 APOBEC3 DNA 突变同工酶的差异抑制。

  摘要：

  APOBEC3 (APOBEC3A-H) 酶家族是人类先天免疫系统的一部分，它通过胞嘧啶脱氨基作用产生尿嘧啶残基来扰乱致病性单链 (ss) DNA，从而限制病原体。然而，APOBEC3 介导的病毒和癌症 DNA 突变促进了其进化，从而促进了疾病进展和耐药性的发展。因此，APOBEC3抑制提供了一种新的策略来补充现有的抗病毒和抗癌疗法，使这些疗法在更长的时间内有效，从而防止耐药性的出现。在这里，我们合成了几种已知的胞苷脱氨酶 (CDA) 抑制剂的 2'-脱氧核苷形式，将它们掺入寡脱氧核苷酸（oligos）中代替 APOBEC3A、APOBEC3B 首选底物中的 2'-脱氧胞苷，和 APOBEC3G，并评估了它们对这些酶的抑制潜力。含有 5-fluoro-2'-deoxyzebularine (5FdZ) 基序的 oligo 对 APOBEC3B 的抑制常数比类似的 2'-deoxyzebularine（含

  DOI：

  10.1002/cbic.201900505

文献信息

• Synthesis of Pyridone-based Nucleoside Analogues as Substrates or Inhibitors of DNA Polymerases
  作者：Daiva Tauraitė、Rytis Ražanas、Algirdas Mikalkėnas、Saulius Serva、Rolandas Meškys

  DOI：10.1080/15257770.2015.1122197

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT The synthesis and characterization of novel acyclic and cyclic pyridone-based nucleosides and nucleotides is described. In total, seven nucleosides and four nucleotides were synthesized. None of the tested nucleosides showed inhibitory properties against Klenow exo- polymerase and M.MuLV and HIV-1 reverse transcriptases. The nucleotides containing 4-chloro- and 4-bromo-2-pyridone as a nucleobase

  摘要描述了新型的基于无环和环状吡啶酮的核苷和核苷酸的合成和表征。总共合成了七个核苷和四个核苷酸。所测试的核苷均未显示出对Klenow外切聚合酶以及M.MuLV和HIV-1逆转录酶的抑制特性。包含4-氯和4-溴-2-吡啶酮作为核碱基的核苷酸被Klenow片段接受，但是以保真度和延伸效率为代价。
• US5134066A
  申请人：——

  公开号：US5134066A

  公开（公告）日：1992-07-28
• US5359053A
  申请人：——

  公开号：US5359053A

  公开（公告）日：1994-10-25