aurodox monoacetate | 70836-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: aurodox monoacetate
• 英文别名: O⁴-acetyl-1-methyl-mocimycin；(S)-N-((2E,4E,6S,7R)-7-{(2S)-5c-[(1E,3E,5E)-7-(4-acetoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-6-methyl-7-oxo-hepta-1,3,5-trienyl]-3c,4c-dihydroxy-tetrahydro-furan-2r-yl}-6-methoxy-5-methyl-octa-2,4-dienyl)-2-((2R)-2,3c,4c-trihydroxy-5,5-dimethyl-6c-penta-1,3c-dien-c-yl-tetrahydro-pyran-2r-yl)-butyramide；[3-[(2E,4E,6E)-7-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(2R,3S,4E,6E)-3-methoxy-4-methyl-8-[[(2S)-2-[(2R,3R,4R,6S)-2,3,4-trihydroxy-5,5-dimethyl-6-[(1E,3Z)-penta-1,3-dienyl]oxan-2-yl]butanoyl]amino]octa-4,6-dien-2-yl]oxolan-2-yl]-2-methylhepta-2,4,6-trienoyl]-1-methyl-2-oxopyridin-4-yl] acetate
• CAS: 70836-76-9
• 化学式: C₄₆H₆₄N₂O₁₃
• 分子量: 853.02
• InChiKey: DRTBWGMSUKIILW-ARPNVOFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  223.31
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(2E,4E)-(6S,7R)-7-[(3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-((E)-3-oxo-propenyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-methoxy-5-methyl-octa-2,4-dienyl}-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 amberlyst-15 、 碘代三甲硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.11h， 生成 aurodox monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 2. Coupling of key intermediates and completion of the synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a039

文献信息

• Antibiotic X-5108. IX. Chemical conversion of mocimycin to aurodox and derivatives of aurodox, goldinamine and mocimycin.
  作者：H. MAEHR、M. LEACH、L. YARMCHUK、M. MITROVIC

  DOI：10.7164/antibiotics.32.361

  日期：——

  Mocimycin was converted to the acylesters by selective acylation of the hydroxyl group of the 4-hydroxy-1-methyl-2(1H)pyridinone moiety. Subsequent N-methylation at the nuclear nitrogen and removal of the protective group from the resulting reaction products afforded aurodox. Mono-O-acetylmocimycin and several analogous aurodox esters thus prepared possess antibacterial activity in vitro and growth-promotion

  通过对4-羟基-1-甲基-2（1H）吡啶酮部分的羟基进行选择性酰化，将霉素转化为酰基酯。随后在核氮上进行N-甲基化并从所得反应产物中除去保护基，得到金刚烷。由此制得的单-O-乙酰基霉素霉素和几种类似的金铜氧化物具有体外抗菌活性和家禽的生长促进特性。涉及4-羟基-1-甲基-2（1H）吡啶酮部分的羟基的氧化金的酯被活化。相应地，对金氧还酸酯的乙酸处理产生了O-酰基古铜胺，其经过转酰基作用而提供了N-酰基古铜胺。或者，可以通过对aurodox进行选择性的单-o-芳基磺酰化来制备N-酰基金胺，通过用乙酸处理，然后N-酰化并除去保护性芳基磺酰基，释放出邻芳基磺酰金胺。N-酰基金铜胺的第三种方法包括金丁胺本身的直接N-酰化，其通过乙酸处理氧化金铜而制备。然而，所制备的这些衍生物均未显示出显着的抗微生物或促进生长的特性，这表明生物活性需要金酮酸部分或其紧密相关的衍生物。