4,4'-[1,6-己烷二基二(氧基)]二苯甲腈 | 94291-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4,4'-[1,6-己烷二基二(氧基)]二苯甲腈
• 英文名称: 1,6-bis(4-cyanophenoxy)hexane
• 英文别名: 4,4'-(hexane-1,6-diylbis(oxy))dibenzonitrile；4,4'-dicyano-1,6-diphenoxyhexane；1,6-bis(p-cyanophenyl)hexane diether；4,4'-hexanediyldioxy-di-benzonitrile；4,4'-[hexane-1,6-diylbis(oxy)]bisbenzonitrile；4,4'-Hexandiyldioxy-di-benzonitril；1.6-Bis-(4-cyan-phenoxy)-hexan；4-[6-(4-cyanophenoxy)hexoxy]benzonitrile
• CAS: 94291-61-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: NSIXQDMKFBNVGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  524.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[1,6-己烷二基二(氧基)]二苯甲腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78.2%的产率得到己脒定
  参考文献：
  名称：

  Discovery of decamidine as a new and potent PRMT1 inhibitor

  摘要：

  这份报告介绍了十甲胺作为蛋白质精氨酸甲基转移酶1（PRMT1）的有效抑制剂的合成和评价。

  DOI：

  10.1039/c6md00573j
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲胺基)苄腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4,4'-[1,6-己烷二基二(氧基)]二苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  从苯胺到芳醚：一种温和条件下的简便，高效且多功能的合成方法

  摘要：

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201712618

文献信息

• 己脒定的合成方法
  申请人：西安万德科技有限公司

  公开号：CN105037206B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种己脒定合成方法，己脒定是生产抗菌药物己脒定盐(如二盐酸盐和二羟乙基磺酸盐)的关键原料，其合成方法是，第一步由对‑氰基苯酚与1,6‑二溴己烷在氢氧化钠的乙醇水溶液中反应，制得1,6‑(对氰基苯基)己二醚(中间体Ⅰ)；第二步是中间体Ⅰ在三氟乙酸或甲基磺酸催化下于乙醇‑甲苯中进行醇解，制得1,6‑(对亚氨基甲酸乙酯基苯基)己二醚(中间体Ⅱ)；第三步是中间体Ⅱ在甲醇‑氨溶液中发生氨解制得己脒定。三步合成总收率72％以上，产物经核磁鉴定为预想结构产品。该发明可适用于大规模工业生产。
• 一种高效己脒腚二羟乙基磺酸盐的制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN105884652A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本人发明了一种新型高效己脒腚二羟乙基磺酸盐的制备方法。其特征在于，按如下步骤进行：(1)对氰基苯酚的乙醇溶液中加入氢氧化钠和水，回流1小时后，加入1，6-二溴己烷，反应3小时，过滤，干燥，得4，4′-二氰基-1，6-二苯氧基己烷。(2)将上步得到的产物通入无水HCl气体。通气完毕后在25℃下反应72小时，过滤，干燥，得到4，4′-亚氨基乙酯-1，6-二苯氧基己烷。(3)将上步得到的产物通入干燥的氨气，控制温度反应15小时后，加热回流9小时，加入羟乙基磺酸，加热使残余物溶解，趁热抽滤，干燥，得到己脒腚二羟乙基磺酸盐。在实验中发现该反应具有条件温和，转化率极高并且反应时间短的特点，相比于以往的合成方法，其更具有工业化的应用价值。
• 一种己脒定及己脒定二羟乙基磺酸盐的催化合成方法
  申请人：东南大学成贤学院

  公开号：CN113979892A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种己脒定及己脒定二羟乙基磺酸盐的催化合成方法，己脒定的催化合成方法，包括以下步骤：步骤101)将4‑羟基苯甲腈、1,6‑二溴己烷、碱和第一溶剂，经回流反应得到1,6‑(对氰基苯基)己二醚；步骤102)将催化剂添加到第二溶剂中，并加入铵盐，搅拌均匀后，再加入1,6‑(对氰基苯基)己二醚，反应后得到反应混合液；将反应混合液冷却至室温后过滤，得到沉淀物和滤液；将滤液浓缩和重结晶后得到己脒定。本发明的己脒定及己脒定二羟乙基磺酸盐的催化合成方法，反应条件温和、操作简单、步骤少、试剂绿色和产物纯度高。
• Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 103,107
  作者：Ashley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reynaud,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3155 - 3158
  作者：Reynaud,P. et al.

  DOI：——

  日期：——