ethyl 2,5,9-trimethyl-2,8-decadienoate | 20056-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2,5,9-trimethyl-2,8-decadienoate
• 英文别名: ethyl (E)-2,5,9-trimethyldec-2,8-dienoate；(E)-ethyl 2,5,9-trimethyldeca-2,8-dienoate；ethyl (2E)-2,5,9-trimethyldeca-2,8-dienoate
• CAS: 20056-23-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: LLKVWRBAXVXCDH-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5,9-trimethyl-2,8-decadienoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单碳原子掺杂环化丙烯酰胺合成γ-内酰胺

  摘要：

  报道了单碳原子掺杂环化的方案，该方案能够通过两个σ键的裂解并在单碳中心形成四个新的σ键，将丙烯酰胺转化为同系的γ-内酰胺。关键策略是通过失去 1,2-二亚胺部分而充当碳原子供体，从而使用N-杂环卡宾作为原子碳当量。实验和计算研究表明，该反应通过螺环中间体进行，然后通过质子转移分解N-杂环卡宾骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07052
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸乙酯 在 samarium diiodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl 2,5,9-trimethyl-2,8-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酯合成具有全或高非对映选择性的（E）-α，β-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二碘化sa在2,3-环氧酯1中实现高立体选择性β-消除，生成α，β-不饱和酯2，其中C = C键被二，三或四取代。通过使相应的α-氯代酯的烯醇锂与醛或酮在-78℃下反应，可以轻松地制备起始化合物1。反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应立体选择性的影响也进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ol016894p

文献信息

• Regioselective Ene-Type Allylic Chlorination of Electron-Rich Alkenes by Activated DMSO
  作者：Vera P. Demertzidou、Stavroula Pappa、Vasiliki Sarli、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01103

  日期：2017.8.18

  A simple protocol involving the activation of DMSO by chlorotrimethysilane is described for the chemoselective chlorination of polyprenoids. The proposed protocol provides a versatile and scalable alternative to existing routes for accessing useful synthetic synthons for the synthesis of complex terpenoids.

  描述了一个简单的协议，涉及通过氯三甲基硅烷激活DMSO的化学方法，用于聚异戊二烯的化学选择性氯化。所提出的协议为现有路线提供了一种通用且可扩展的替代方案，用于访问有用的合成合成子以合成复杂的萜类化合物。
• Highly <i>E</i>-Selective Solvent-Free Horner-Wadsworth-Emmons Reaction for the Synthesis of α-Methyl-α,β-Unsaturated Esters Using Either LiOH·H₂O or Ba(OH)₂·8H₂O
  作者：Kaori Ando、Wakana Isomura、Nariaki Uchida、Kanae Mori

  DOI：10.1246/bcsj.20220052

  日期：2022.6.15

  Horner-Wadsworth-Emmons reaction, which stirs a mixture of aldehyde, phosphonate reagent 1, and a base without solvent. The reaction of aromatic aldehydes and triethyl 2-phosphonopropionate 1a using LiOH·H2O gave 95-99% E-selectivity in 83-97% yield. The reaction of 1a with aliphatic aldehydes gave 92-94% E-selectivity except for α-branched aldehydes, and the selectivity was improved to 97-98% using ethyl 2-(diis

  ( E )-α-甲基-α,β-不饱和酯通过Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备，该反应在无溶剂的情况下搅拌醛、膦酸酯试剂1和碱的混合物。芳香醛和 2-膦酰基丙酸三乙酯1a使用 LiOH·H 2 O 反应得到 95-99% E-选择性，产率为 83-97%。1a与脂肪醛的反应产生92-94% E-选择性，除了 α-支链醛，使用 2-(二异丙基膦酰基)丙酸乙酯1b将选择性提高到 97-98% 。使用 2-膦酰基丙酸三异丙酯1c改善了与 α-支链脂肪醛的反应和Ba(OH) 2 ·8H 2 O，得到98->99%的E-选择性和高产率。在THF中使用Ba(OH) 2 ·8H 2 O的HWE反应也以高产率高度选择性地得到( E )-α-甲基-α,β-不饱和酯。
• Synthesis of α,β-Disubstituted Acrylates via Galat Reaction
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02291

  日期：2019.8.2

  Galat reactions between aldehydes and substituted malonic acids half oxyester were found to be efficiently catalyzed by morpholine in refluxing toluene. This transformation allows the stereoselective synthesis of diverse alpha,beta-disubstituted acrylates in moderate to good yields. This method constitutes an attractive alternative to existing methods in terms of scope and eco-compatibility.
• Sharma, M. L.; Pandhi, S. B.; Talwar, K. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 571 - 573
  作者：Sharma, M. L.、Pandhi, S. B.、Talwar, K. K.、Kalsi, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• TAY, M. K.;ABOUT-JAUDET, E.;COLLIGNON, N.;TEULADE, M. P.;SAVIGNAC, PH., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 12, C. 1349-1362
  作者：TAY, M. K.、ABOUT-JAUDET, E.、COLLIGNON, N.、TEULADE, M. P.、SAVIGNAC, PH.

  DOI：——

  日期：——