1H-dibenzo[e,g]indole-2-carboxylic acid | 68375-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1H-dibenzo[e,g]indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1H-phenanthro[9,10-b]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 68375-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: CUYKTUMNGKXALM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-285 °C (decomp)
• 沸点：
  597.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-dibenzo[e,g]indole-2-carboxylic acid 在 正丁基锂 作用下， 以 喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1H-phenanthro[9,10-b]pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Jones, Graham B.; Mathews, Jude E.; Banner, W. Kenneth, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1221 - 1224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-甲醛菲 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 1H-dibenzo[e,g]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional antitumor agents: a DNA interactive enediyne from the pyrrolo[9,10-b]phenanthrene template

  摘要：

  Regioselective substitution of the intercalative pyrrolo[9,10-b]phenanthrene template was used to prepare an enediyne conjugate. The enediyne induced DNA strand scission at relevent concentration but proteolysis was not significant. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00098-x

文献信息

• Bifunctional antitumor agents. Derivatives of pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene—A DNA intercalative delivery template
  作者：Graham B. Jones、Jude E. Mathews

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00991-5

  日期：1997.10

  The preparation and intercalative ability of the pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene nucleus is described. Functionalization bf the nucleus was achieved using standard indole chemistry. The utility of this template as a DNA intercalating drug delivery system is demonstrated by synthesis of a derived bis-chloroethylamine alkylating system and a hybrid DNA interactive enediyne system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• MIRZAMETOVA R. M.; BUYANOV V. N.; CYBOPOB N. N., SINTEZ, STROENIE I REAKTSION. SPOSOBNOST ORGAN. SOEDIN. TR. RESP. KONF. M+
  作者：MIRZAMETOVA R. M.、 BUYANOV V. N.、 CYBOPOB N. N.

  DOI：——

  日期：——
• BUYANOV V. N.; MIRZAMETOVA R. M.; TRETYAKOVA L. G.; EFIMOVA T. K.; CYBOPO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 8, 1061-1065
  作者：BUYANOV V. N.、 MIRZAMETOVA R. M.、 TRETYAKOVA L. G.、 EFIMOVA T. K.、 CYBOPO+

  DOI：——

  日期：——