(2R,3S)-3-Benzyloxy-2-((E)-tetradec-2-enyl)-octadecanoic acid | 162426-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-Benzyloxy-2-((E)-tetradec-2-enyl)-octadecanoic acid
• CAS: 162426-98-4
• 化学式: C₃₉H₆₈O₃
• 分子量: 584.967
• InChiKey: AUDBXZJPTCZRLP-AMAPPZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.62
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 、 (2R,3S)-3-Benzyloxy-2-((E)-tetradec-2-enyl)-octadecanoic acid 在 palladium dihydroxide MS 4 Angstroem 、 氢气 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-tetradecyl-octadecanoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-((2R,3S)-3-hydroxy-2-tetradecyl-octadecanoyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and characterization of four diastereomers of trehalose-6, 6′-dicorynomycolates (TD BH32)

  摘要：

  Four diastereomers of trehalose-6,6'-dicorynomycolates (TD BH-32) have been synthesized selectively by DCC/DMAP.HCl mediated diesterification of protected trehalose with corynomicolic acid and its all possible isomers, each of which was prepared in enantiomerically pure form.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78212-8
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基三苯基溴化膦 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 4.5h， 生成 (2R,3S)-3-Benzyloxy-2-((E)-tetradec-2-enyl)-octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and characterization of four diastereomers of trehalose-6, 6′-dicorynomycolates (TD BH32)

  摘要：

  Four diastereomers of trehalose-6,6'-dicorynomycolates (TD BH-32) have been synthesized selectively by DCC/DMAP.HCl mediated diesterification of protected trehalose with corynomicolic acid and its all possible isomers, each of which was prepared in enantiomerically pure form.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78212-8