(+)-6,6-diethoxy-4-hexyn-2-ol | 141207-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-6,6-diethoxy-4-hexyn-2-ol
• CAS: 141207-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: JWZXDZYOTJASIP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6,6-diethoxy-4-hexyn-2-ol 在 吡啶 、 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 diethylzinc 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用临时硅系闭环复分解交叉偶联反应对映选择性全合成强效抗肿瘤剂 (−)-Mucocin

  摘要：

  使用三重收敛 12 步序列（最长线性序列）完成了番荔枝苷 (-)-粘蛋白 (1) 的对映选择性全合成，总产率为 13.6%。这代表了临时硅系（TST）闭环复分解（RCM）交叉偶联反应和对映选择性炔/醛加成在复杂的番荔枝苷合成中的首次应用。此外，偶联反应所需的所有三个片段都可以通过两种容易获得的对映体富集的环氧化物通过 5-6 个步骤方便地制备。最后，这种合成刺激了一种使用三溴化铋介导的还原醚化反应构建 3-羟基-2,6-二取代四氢吡喃的新方法的开发，该反应代表了广泛存在于药理学上的重要基序。天然产品。

  DOI：

  10.1021/ja0384734
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 S-环氧丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(+)-6,6-diethoxy-4-hexyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用临时硅系闭环复分解交叉偶联反应对映选择性全合成强效抗肿瘤剂 (−)-Mucocin

  摘要：

  使用三重收敛 12 步序列（最长线性序列）完成了番荔枝苷 (-)-粘蛋白 (1) 的对映选择性全合成，总产率为 13.6%。这代表了临时硅系（TST）闭环复分解（RCM）交叉偶联反应和对映选择性炔/醛加成在复杂的番荔枝苷合成中的首次应用。此外，偶联反应所需的所有三个片段都可以通过两种容易获得的对映体富集的环氧化物通过 5-6 个步骤方便地制备。最后，这种合成刺激了一种使用三溴化铋介导的还原醚化反应构建 3-羟基-2,6-二取代四氢吡喃的新方法的开发，该反应代表了广泛存在于药理学上的重要基序。天然产品。

  DOI：

  10.1021/ja0384734

文献信息

• Synthesis of (+)- and (-)-Mellein Utilkizing an Annelation Reaction of Isoxazoles with Dimethyl 3-Oxoglutarate
  作者：Naoki Takeuchi、Kaori Goto、Yuki Sasaki、Takashi Fujita、Kohsuke Okazaki、Kohji Kamata、Seisho Tobinaga

  DOI：10.3987/com-91-s47

  日期：——

  Naturally occurring dihydroisocoumarins, (+)- and (-)-mellein (2 and 3), metabolites of fungals, Cercospora sp. and Aspergillus sp., etc., were synthesized from the isoxazoles (32) and (33) by the annelation reactions with dimethyl 3-oxoglutarate.