(3R)-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrosqualene 3-((S)-(+)-α-methoxy-α-phenyl)acetate | 819073-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrosqualene 3-((S)-(+)-α-methoxy-α-phenyl)acetate
• 英文别名: [(3R,6E,10E,14E,18E)-2-hydroxy-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-6,10,14,18,22-pentaen-3-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 819073-80-8
• 化学式: C₃₉H₆₀O₄
• 分子量: 592.903
• InChiKey: KNXOPOAFUIBNMP-SWYPRRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrosqualene 3-((S)-(+)-α-methoxy-α-phenyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3R)-(6E,10E,14E,18E)-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrosqualene
  参考文献：
  名称：

  2,3-和内部赤型-角鲨烯二醇的丙烯酸的衍生化。分离和绝对配置确定

  摘要：

  我们研究了一种新的方法，用于拆分和制备角鲨烯二醇的对映异构体，作为对映异构体的绝对构型，该对映体是化学合成不同的角鲨烯氧化物（SOs）的中间前体。（3 R）-和（3 S）-2,3-SO，（6 R，7 R）-和（6 S，7 S）-6,7-SO和（10 R，11 R）-和（10 S，11 S）-10,11-SO。相应的外消旋角鲨烯二醇中间体与（S）-（+）-甲氧基苯基乙酸（（S）-（+）-MPA），（S）-（+）-9-甲氧基甲氧基乙酸（（S）-（+）-9-AMA）和（S）-（+）-乙酰氧基苯基乙酸（（S）-（+）-APA）提供了非对映体酯，其可以通过硅胶快速柱色谱法容易地分离。另外，有利的是根据描述的这些衍生手性试剂的模型，由1 H NMR数据推断出这些衍生的二醇的这些非对映异构体的绝对构型。为了证明不同的立体异构体的绝对构型的分配，（小号） - （+） - AMA显示较大的Δ δ由1 H NMR，然而，（小号）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.059
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3R)-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrosqualene 3-((S)-(+)-α-methoxy-α-phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2,3-和内部赤型-角鲨烯二醇的丙烯酸的衍生化。分离和绝对配置确定

  摘要：

  我们研究了一种新的方法，用于拆分和制备角鲨烯二醇的对映异构体，作为对映异构体的绝对构型，该对映体是化学合成不同的角鲨烯氧化物（SOs）的中间前体。（3 R）-和（3 S）-2,3-SO，（6 R，7 R）-和（6 S，7 S）-6,7-SO和（10 R，11 R）-和（10 S，11 S）-10,11-SO。相应的外消旋角鲨烯二醇中间体与（S）-（+）-甲氧基苯基乙酸（（S）-（+）-MPA），（S）-（+）-9-甲氧基甲氧基乙酸（（S）-（+）-9-AMA）和（S）-（+）-乙酰氧基苯基乙酸（（S）-（+）-APA）提供了非对映体酯，其可以通过硅胶快速柱色谱法容易地分离。另外，有利的是根据描述的这些衍生手性试剂的模型，由1 H NMR数据推断出这些衍生的二醇的这些非对映异构体的绝对构型。为了证明不同的立体异构体的绝对构型的分配，（小号） - （+） - AMA显示较大的Δ δ由1 H NMR，然而，（小号）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.059