(1S,2R)-1-((2R,6S,8R,9R,10S)-9-acetamido-2-((S)-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetoxy-6-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)(acetoxy)methyl)-10-acetoxy-5-oxo-1,4,7-trioxaspiro[5.5]undecan-8-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate | 1139611-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R)-1-((2R,6S,8R,9R,10S)-9-acetamido-2-((S)-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetoxy-6-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)(acetoxy)methyl)-10-acetoxy-5-oxo-1,4,7-trioxaspiro[5.5]undecan-8-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
• CAS: 1139611-71-4
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₂₁
• 分子量: 830.751
• InChiKey: DJNKNJUGESUREP-NOWKNWOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  891.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  296.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 methyl[phenyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-ulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl [methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b：有效的全合成和合成衍生物的扩展，以阐明其生物学作用†

  摘要：

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8027888