4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 | 119-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇
• 中文别名: N,N,N',N'-四甲基-4,4'-二氨基二苯基甲醇；4,4'-四甲基米氏醇；4,4'-双(二甲氨基)二苯基甲醇；米氏二聚水分子；4,4’-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇；4,4"-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇；4,4"-四甲基米氏醇
• 英文名称: 4,4'-bis(dimethylamino)benzhydrol
• 英文别名: bis(4-(dimethylamino)phenyl)methanol；4,4’-bis(dimethylamino)benzhydrol；michler’s hydrol；Michler's hydrol；4,4'-bis(N,N-dimethylamino)benzhydrol；bis[4-(dimethylamino)phenyl]methanol
• CAS: 119-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• mdl: MFCD00008313
• 分子量: 270.374
• InChiKey: YLZSIUVOIFJGQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(lit.)
• 沸点：
  413.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0023 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DC7525000
• 海关编码：
  2922199090
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 储存条件：
  存于惰性气体中的室温条件下

SDS

4,4'-双(二甲氨基)二苯基甲醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4'-Bis(dimethylamino)benzhydrol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4'-双(二甲氨基)二苯基甲醇
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 119-58-4
俗名： Michler's Hydrol , N,N,N',N'-Tetramethyl-4,4'-diaminodiphenylcarbinol
4,4'-双(二甲氨基)二苯基甲醇 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C17H22N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4,4'-双(二甲氨基)二苯基甲醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
104°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DC7525000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4,4'-双(二甲氨基)二苯基甲醇 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 在 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以96%的产率得到米氏酮
  参考文献：
  名称：

  中等温度下均相，厌氧（N-杂环碳）-Pd或-Ni催化仲醇的氧化

  摘要：

  提出了在非常温和的温度下，使用芳基氯作为氧化剂在厌氧条件下使用（NHC）-Pd和-Ni体系（NHC = N-杂环卡宾）选择性氧化多种仲醇的方法。

  DOI：

  10.1021/ol901825u
• 作为产物：
  描述：

  米氏酮 在 iron(II) acetate 、 三环己基膦 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  化学和立体选择性铁催化酮的氢化硅烷化

  摘要：

  使用铁基催化剂体系，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原酮可得到相应的醇，收率良好至极佳。对于前手性酮，使用Fe（OAc）2 /（S，S）-Me-DuPhos可导致高达99％ee的高对映选择性 。该反应在几种官能团如酯，卤化物以及共轭双键的存在下进行，具有高的化学选择性。该方案的优点是该反应不需要活化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1002/asia.201000064

文献信息

• Nucleophilic Reactivities of Hydrazines and Amines: The Futile Search for the α-Effect in Hydrazine Reactivities
  作者：Tobias A. Nigst、Anna Antipova、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo301497g

  日期：2012.9.21

  groups increase the reactivities of the α-position of hydrazines, they decrease the reactivities of the β-position. Despite the 102 times lower reactivities of amines and hydrazines in water than in acetonitrile, the relative reactivities of differently substituted amines and hydrazines are almost identical in the two solvents. In both solvents hydrazine has a reactivity similar to that of methylamine.

  胺，肼，酰肼和羟胺与苯甲酸铵离子和醌甲基化物的反应动力学通过紫外可见光谱法，在乙腈和水中，使用常规光谱仪，定流和激光闪光技术进行了研究。从这些反应的二阶速率常数k 2，根据线性自由能关系log k 2＝s N（N + E）确定亲核参数N和s N。尽管甲基增加了肼的α-位置的反应性，但它​​们却降低了β-位置的反应性。尽管10 2胺和肼在水中的反应性比乙腈低两倍，不同取代的胺和肼的相对反应性在两种溶剂中几乎相同。在两种溶剂中，肼的反应性都与甲胺类似。这一观察结果暗示，如果考虑到肼具有两个反应中心，Me取代氨中的一个氢比引入氨基更能增加亲核性。log k 2与相应的平衡常数（log K）或布朗斯台德碱度（p K aH）的关系图未显示相对于烷基胺而言，肼或羟胺的亲核性（α效应）增强。
• Solvent-free Brønsted acid catalysed alkylation of arenes and heteroarenes with benzylic alcohols
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Marta Rucci、Giulia Spano、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.011

  日期：2014.3

  A simple and efficient alkylation of aromatic and heteroaromatic compounds via the direct SN1-type nucleophilic substitution of benzylic alcohols in the presence of catalytic amounts of the strong Brønsted acid o-benzenedisulfonimide under neat conditions is herein reported. A library of di- and triaryl (and heteroaryl) methanes was prepared in good yields and high regioselectivity. The observed reactivity

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• Ruthenium-on-Carbon-Catalyzed Facile Solvent-Free Oxidation of Alcohols: Efficient Progress under Solid–Solid (Liquid)–Gas Conditions
  作者：Kwihwan Park、Jing Jiang、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki

  DOI：10.1248/cpb.c21-00749

  日期：2021.12.1

  solvent-free oxidation of alcohols, which proceeds efficiently under solid–solid (liquid)–gas conditions, was developed. Various primary and secondary alcohols were transformed to corresponding aldehydes and ketones in moderate to excellent isolated yields by simply stirring in the presence of 10% Ru/C under air or oxygen conditions. The solvent-free oxidation reactions proceeded efficiently regardless of the

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• Intramolecular Hydrogen-Bonding Modulates the Nucleophilic Reactivity of Ammonium-Peroxycarboxylates
  作者：Robert J. Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/ejoc.201801158

  日期：2018.11.25

  derived from gamma-aminobutyric acid, beta-alanine, and beta-piperidinopropionic acid were synthesized and characterized by spectroscopic methods and X-ray crystallography. To study the nucleophilic reactivities of the corresponding ammonium- and amino-peroxycarboxylates, the kinetics of their reactions with a series of benzhydrylium ions (Ar2CH+) were investigated in alkaline, aqueous solutions at 20 degrees

  由 γ-氨基丁酸、β-丙氨酸和β-哌啶基丙酸衍生的铵-过氧羧酸甲磺酸盐合成并通过光谱方法和 X 射线晶体学表征。为了研究相应的铵-和氨基-过氧羧酸盐的亲核反应性，在 20 摄氏度的碱性水溶液中研究了它们与一系列二苯甲基离子 (Ar2CH+) 的反应动力学。使用顺序混合停止流动 UV/可见光度法，通过线性自由能关系 lg k = s(N)(N + E) 确定和分析短寿命亲核试剂与 Ar2CH+ 的反应速率，提供亲核性参数 (N, s(N))过氧羧酸盐。
• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

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表征谱图