4-[(4-二甲基氨基苯基)-甲氧基甲基]-N,N-二甲基苯胺 | 2123-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-二甲基氨基苯基)-甲氧基甲基]-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: bis<4-(dimethylamino)phenyl>methoxy methane
• 英文别名: 4,4’-bis(dimethylamino)benzhydryl methyl ether；bis-(4-dimethylamino-phenyl)-methoxy-methane；Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-methoxy-methan；4.4'-Bis-dimethylamino-benzhydrol-methylaether；Benzenamine, 4,4'-(methoxymethylene)bis[N,N-dimethyl-；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]-methoxymethyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 2123-35-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: CMNLKRWGXPTSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-二甲基氨基苯基)-甲氧基甲基]-N,N-二甲基苯胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4-[[4-(Dimethylamino)phenyl]-methoxymethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of hydride transfer reaction from 4-(dimethylamino)phenyl methane derivatives to 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone

  摘要：

  从双[4-(二甲氨基)苯]甲烷 (MH2)、双[4-(二甲氨基)苯]甲氧基甲烷 (MHOMe)、靛青绿 (MGH) 和晶体紫 (CVH) 到 2,3-二氯-5,6-二氰基对苯二酮 (DDQ) 的氢化物转移反应动力学已通过停止流动技术进行光谱测定。 在二氯甲烷中，来自 MH2、MHOMe 和 MGH 到 DDQ 的氢化物转移反应获得了负的活化焓。 这些负的活化焓表明，电荷转移 (CT) 复合物是真正的中间体，在从这些供体到 DDQ 的氢化物转移反应中，正如之前在三氯乙烷中的 MH2–DDQ 系统所指出的那样。 在低温下，观察到 MH2、MHOMe、MGH 和 CVH 与对氯苯醌 (CA) 之间的电荷转移复合物的形成。 通过已知的 CA 和 N,N-二甲基苯胺衍生物之间的 CT 复合物的 CT 跃迁能量与 Eox° 值之间的线性关系，估算了 MHOMe、MGH 和 CVH 的氧化电位 (Eox°)。 发现反应速率与供体的 Eox° 值相关。

  DOI：

  10.1039/a809358j
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 生成 4-[(4-二甲基氨基苯基)-甲氧基甲基]-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Weiss, vol. 1, p. 2

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent Nucleophilicity
  作者：Shinya Minegishi、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja031828z

  日期：2004.4.28

  empirical nucleophilicity parameter, and s is a nucleophile-specific slope parameter. From plots of log k versus E of the benzhydrylium ions are derived the solvent nucleophilicity parameters s and N, the latter of which are designated as N1 to emphasize that their use in the quoted correlation equation gives rise to first-order rate constants. A linear correlation between N1 and Kevill's solvent nucleophilicity

  二苯甲基鎓离子（二芳基碳鎓离子）与不同组成的溶剂混合物（水/乙腈、甲醇/乙腈、乙醇/乙腈、乙醇/水和三氟乙醇/水）的反应速率已通过常规紫外-可见光谱法测定、停流方法和激光闪光技术。已经表明，一阶速率常数遵循先前公布的关系 log k(20°C) = s(N + E)，其中 E 是经验亲电性参数，N 是经验亲核性参数，s 是亲核试剂特异性斜率参数。从二苯鎓离子的 log k 与 E 的关系图推导出溶剂亲核性参数 s 和 N，后者被指定为 N1 以强调它们在引用的相关方程中的使用会产生一阶速率常数。报告了 N1 和基于 S-甲基二苯并噻吩鎓离子的 Kevill 溶剂亲核性 NT 之间的线性相关性，这允许将两组数据相互转换。由于 N1 值与之前报道的 pi 系统 (www.cup.uni-muenchen.de/oc/mayr/) 的亲核参数 N 直接相当，因此具有溶剂分解生成的碳正离子的 Friedel-Crafts
• Villiger; Kopetschni, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2920
  作者：Villiger、Kopetschni

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Alkylation of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Acyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thiones Catalyzed by (Me₃P)₂NiCl₂
  作者：Javier Fernández-Valparís、Juan Manuel Romo、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Hubert Kowalski、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01626

  日期：2015.7.17

  The structurally simple (Me3P)(2)NiCl2 complex catalyzes S(N)1-type alkylations of chiral N-acyl thiazolidinethiones with diarylmethyl methyl ethers and other stable carbenium cations. The former can contain a variety of functional groups and heteroatoms at the alpha-position. The resultant adducts are isolated as single diastereomers in high yields and can be converted into enantiomerically pure derivatives in a straightforward manner.
• Fischer,O.; Weiss, vol. 1, p. 2
  作者：Fischer,O.、Weiss

  DOI：——

  日期：——
• US4349454A
  申请人：——

  公开号：US4349454A

  公开（公告）日：1982-09-14