trans-9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo-quinolinium chloride | 114916-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo-quinolinium chloride
• 英文别名: trans-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-9-methoxybenzoquinoline hydrochloride；(4aS,10aS)-9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline;hydrochloride
• CAS: 114916-41-5；114916-48-2；131483-95-9；131484-15-6；131484-18-9；131563-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO*ClH
• 分子量: 253.772
• InChiKey: YYZBHWKHXGJCTI-JZKFLRDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo-quinolinium chloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4aS,10aS)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-Octahydro-benzo[g]quinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  5-HT1A受体激动剂的3-D模型，基于8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘的立体选择性甲基取代和构象受限的类似物。

  摘要：

  顺式和反式1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢-9-羟基-1-丙基苯并[g]喹啉的对映体（分别为10和11）以及反式对映体的对映体合成了1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-10-羟基-4-丙基苯并[f]喹啉（12），并通过X射线研究了其立体化学和构象特征晶体学和分子力学（MMP2）计算。已评估了这些化合物是有效的5-羟基色胺（5-HT）受体激动剂8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢萘（8-OH-DPAT; 1）的构象限制类似物的中心5-HT和多巴胺通过使用大鼠的生化和行为测试来刺激受体的活性。此外，我们已经评估了这些化合物和许多先前报道的类似物从5-HT1A结合位点置换[3H] -8-OH-DPAT的能力。12种对映体的作用类似于有效的5-HT1A-受体激动剂，而八氢苯并[g]喹啉衍生物的效力或惰性则低得多。通常，化合物的亲和力与它们的激动剂效力密切相关。正在研究的一组化合物由

  DOI：

  10.1021/jm00106a004
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-2-(2-cyanoethenyl)-3,5-dimethoxynaphthalene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trans-9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo-quinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉的立体选择性合成

  摘要：

  报道了6-和9-甲氧基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]-喹啉的顺式和反式异构体的制备。合成涉及环状亚氯化亚胺的还原，这方便地且以高收率提供了非对映异构体。用NaCNBH 3作为还原剂可获得小的顺式/反式比率。使用PtO 2在THF或t-BuOH中的催化加氢得到最大的顺式/反式比。制备N-苄基衍生物以允许确定相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87725-5

文献信息

• MELLIN, CHARLOTTA;VALLGARDA, JERK;NELSON, DAVID L.;BJORK, LENA;YU, HONG;A+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 497-510
  作者：MELLIN, CHARLOTTA、VALLGARDA, JERK、NELSON, DAVID L.、BJORK, LENA、YU, HONG、A+

  DOI：——

  日期：——