(E,Z)-2-(2-cyanoethenyl)-3,5-dimethoxynaphthalene | 114916-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E,Z)-2-(2-cyanoethenyl)-3,5-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 3-(3,5-dimethoxynaphthalen-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 114916-31-3；114916-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: QDXGOJZTKYVLDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-2-(2-cyanoethenyl)-3,5-dimethoxynaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-(2-cyanoethenyl)-3,5-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉的立体选择性合成

  摘要：

  报道了6-和9-甲氧基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]-喹啉的顺式和反式异构体的制备。合成涉及环状亚氯化亚胺的还原，这方便地且以高收率提供了非对映异构体。用NaCNBH 3作为还原剂可获得小的顺式/反式比率。使用PtO 2在THF或t-BuOH中的催化加氢得到最大的顺式/反式比。制备N-苄基衍生物以允许确定相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87725-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of methoxy substituted 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinolines
  作者：Charlotta Mellin、Uli Hacksell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87725-5

  日期：1987.1

  The preparation of the cis- and trans-isomers of 6- and 9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]-quinoline is reported. The syntheses involved reductions of cyclic iminium chlorides, which afforded the diastereomers conveniently and in good yields. Small cis/trans ratios were obtained with NaCNBH3 as the reducing agent. Catalytic hydrogenation using PtO2 in THF or t-BuOH gave the largest cis/trans

  报道了6-和9-甲氧基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]-喹啉的顺式和反式异构体的制备。合成涉及环状亚氯化亚胺的还原，这方便地且以高收率提供了非对映异构体。用NaCNBH 3作为还原剂可获得小的顺式/反式比率。使用PtO 2在THF或t-BuOH中的催化加氢得到最大的顺式/反式比。制备N-苄基衍生物以允许确定相对立体化学。