1-(((S)-((5S,6S)-5-benzyloxy-6-methyl-6-vinylcyclohex-1-enyl)((S)-3-iodo-1-(methoxymethoxy)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-enyl)methoxy)methyl)benzene | 815577-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(((S)-((5S,6S)-5-benzyloxy-6-methyl-6-vinylcyclohex-1-enyl)((S)-3-iodo-1-(methoxymethoxy)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-enyl)methoxy)methyl)benzene
• 英文别名: (4S)-4-[(S)-[(5S,6S)-6-ethenyl-6-methyl-5-phenylmethoxycyclohexen-1-yl]-phenylmethoxymethyl]-2-iodo-4-(methoxymethoxy)-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 815577-91-4
• 化学式: C₃₅H₄₅IO₄
• 分子量: 656.644
• InChiKey: OAUWVJLJCPFWAF-JALCOMQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((S)-((5S,6S)-5-benzyloxy-6-methyl-6-vinylcyclohex-1-enyl)((S)-3-iodo-1-(methoxymethoxy)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-enyl)methoxy)methyl)benzene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 以85%的产率得到(1S,2S,7S,8S)-2,7-bis-benzyloxy-1-methoxymethoxy-8,12,15,15-tetramethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3,11-diene
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷骨架的合成研究：通过分子内B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应构建八元碳环。

  摘要：

  已经研究了通过分子内B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应构建八元碳环的方法。该协议通过以高收率形成在其环上具有季碳原子的八元环而证明了其效力，这为紫杉醇八元环的新进入提供了希望。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0481939
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,8aS)-hexahydro-4a-methyl-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxin-5-one 在 正丁基锂 、 碘 、 三甲基铝 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 肼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.75h， 生成 1-(((S)-((5S,6S)-5-benzyloxy-6-methyl-6-vinylcyclohex-1-enyl)((S)-3-iodo-1-(methoxymethoxy)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-enyl)methoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷骨架的合成研究：通过分子内B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应构建八元碳环。

  摘要：

  已经研究了通过分子内B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应构建八元碳环的方法。该协议通过以高收率形成在其环上具有季碳原子的八元环而证明了其效力，这为紫杉醇八元环的新进入提供了希望。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0481939