(22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-3β-methylsulphonyloxyergost-5-ene | 83066-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-3β-methylsulphonyloxyergost-5-ene
• CAS: 83066-68-6
• 化学式: C₃₂H₅₄O₅S
• 分子量: 550.844
• InChiKey: MEGMMDSUMJZFFD-CMIIFUQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-3β-methylsulphonyloxyergost-5-ene 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 pyridinium chloroformate 、 双氧水 作用下， 生成 (22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-6-oxo-5α-ergostan-3β-yl methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成促进植物生长的类固醇，油菜素内酯，蓖麻甾酮，香酚和它们的28-nor类似物

  摘要：

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/p19840000139
• 作为产物：
  描述：

  (22S)-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-23-yn-22-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium superoxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 三乙基铝 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 159.5h， 生成 (22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-3β-methylsulphonyloxyergost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成促进植物生长的类固醇，油菜素内酯，蓖麻甾酮，香酚和它们的28-nor类似物

  摘要：

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/p19840000139

文献信息

• A Simple Synthesis of Steroidal 3α,5-Cyclo-6-ones and their Efficient Transformation to Steroidal 2-En-6-ones
  作者：Masakazu Aburatani、Tadashi Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-1987-27882

  日期：——

  Sterols 1 were converted to 3α-5-cyclo-6-ones 4 via their mesylates and subsequent oxidation. Refluxing 4 with sodium bromide/p-toluene sulfonic acid in dimethylformamide gave steroidal 2-en-6-ones 5, among which 5d is an important brassinolide intermediate.

  甾醇1通过其甲磺酸酯经氧化转化为3α-5-环-6-酮4，再将4与溴化钠/对甲苯磺酸在二甲基甲酰胺中回流，得到甾体2-烯-6-酮5，其中5d是一种重要的油菜素内酯中间体。
• Synthesis of brassinolide, a steroidal lactone with plant-growth promoting activity
  作者：Masaji Ishiguro、Suguru Takatsuto、Masuo Morisaki、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/c39800000962

  日期：——

  Brassinolide, a plant-growth promoter isolated from rape pollen, was stereoselectively synthesized from dinorcholenic acid.

  芸苔素内酯是一种从油菜花粉中分离出来的植物生长促进剂，是由地诺胆烯酸立体选择性合成的。