(22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-6-oxo-5α-ergostan-3β-yl methanesulphonate | 83066-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-6-oxo-5α-ergostan-3β-yl methanesulphonate
• 英文别名: (22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-3β-methylsulphonyloxy-5α-ergostan-6-one
• CAS: 83066-70-0
• 化学式: C₃₂H₅₄O₆S
• 分子量: 566.843
• InChiKey: CUPPPDGAHTUTST-AVWBDDAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-6-oxo-5α-ergostan-3β-yl methanesulphonate 在 四氧化锇 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 油菜素甾酮
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成促进植物生长的类固醇，油菜素内酯，蓖麻甾酮，香酚和它们的28-nor类似物

  摘要：

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/p19840000139
• 作为产物：
  描述：

  teasterone 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-6-oxo-5α-ergostan-3β-yl methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1833 - 1836

  摘要：

  DOI：