(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-3-methylbutan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one | 83066-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-3-methylbutan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 83066-72-2
• 化学式: C₃₁H₅₂O₅
• 分子量: 504.751
• InChiKey: YMRGBKWABFRRFF-BOXVQSJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-3-methylbutan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 油菜素甾酮
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成促进植物生长的类固醇，油菜素内酯，蓖麻甾酮，香酚和它们的28-nor类似物

  摘要：

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/p19840000139
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-3-methylbutan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 pyridinium chloroformate 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-3-methylbutan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成促进植物生长的类固醇，油菜素内酯，蓖麻甾酮，香酚和它们的28-nor类似物

  摘要：

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/p19840000139

文献信息

• Stereoselective synthesis of brassinolide: a plant growth promoting steroidal lactone
  作者：Steven Fung、John B. Siddall

  DOI：10.1021/ja00541a045

  日期：1980.10