6-amino-5-cyano-3-(2'-deoxy-5'-O-triphosphate-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyridone | 1361520-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-3-(2'-deoxy-5'-O-triphosphate-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyridone
• 英文别名: [[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-5-cyano-2-oxo-1H-pyridin-3-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 1361520-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₃O₁₃P₃
• 分子量: 491.182
• InChiKey: LVVBIBGKKSEOAC-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-脱水-2-脱氧-3-O-[(叔丁基)二苯基硅]-D-赤式-戊-1-烯糖醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三正丁胺 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三丁基焦磷酸铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-amino-5-cyano-3-(2'-deoxy-5'-O-triphosphate-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 5-Cyano-Substituted Nucleoside Analog with a Donor–Donor–Acceptor Hydrogen-Bonding Pattern

  摘要：

  6-Aminopyridin-2-ones form Watson-Crick pairs with complementary purine analogues to add a third nucleobase pair to DNA and RNA, if an electron-withdrawing group at position 5 slows oxidation and epimerization. In previous work with a nucleoside analogue trivially named dZ, the electron withdrawing unit was a nitro group. Here, we describe an analogue of dZ (cyanc-dZ) having a cyano group instead of a nitro group, including its synthesis, pK(a), rates of acid-catalyzed epimerization, and enzymatic incorporation.

  DOI：

  10.1021/jo300230z

文献信息

• Synthesis and Properties of 5-Cyano-Substituted Nucleoside Analog with a Donor–Donor–Acceptor Hydrogen-Bonding Pattern
  作者：Hyo-Joong Kim、Fei Chen、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/jo300230z

  日期：2012.4.6

  6-Aminopyridin-2-ones form Watson-Crick pairs with complementary purine analogues to add a third nucleobase pair to DNA and RNA, if an electron-withdrawing group at position 5 slows oxidation and epimerization. In previous work with a nucleoside analogue trivially named dZ, the electron withdrawing unit was a nitro group. Here, we describe an analogue of dZ (cyanc-dZ) having a cyano group instead of a nitro group, including its synthesis, pK(a), rates of acid-catalyzed epimerization, and enzymatic incorporation.