2-[2-[2-[2-[3,5,7,9,11,13,15-Heptakis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethylsulfanyl]ethyl]-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]ethylsulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethanol | 1370437-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-[2-[2-[3,5,7,9,11,13,15-Heptakis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethylsulfanyl]ethyl]-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]ethylsulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1370437-11-8
• 化学式: C₆₄H₁₃₆O₃₆S₈Si₈
• 分子量: 1962.97
• InChiKey: HNWYQHAIDRPFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  116
• 可旋转键数：
  88
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  623
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  44

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-[2-[3,5,7,9,11,13,15-Heptakis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethylsulfanyl]ethyl]-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]ethylsulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethanol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1,3,5,7,9,11,13,15-Octakis[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethylsulfanyl]ethyl]-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosane
  参考文献：
  名称：

  丙炔化八倍半硅氧烷的硫基糖基化：立方平台上密集糖基化簇的合成和凝集素结合特性

  摘要：

  从市售的八乙烯基-POSS 开始，合成了一种新的多面体低聚倍半硅氧烷 (POSS) 衍生物，其外围有八个用末端炔丙基官能化的聚乙二醇化链。这种八炔丙基 POSS 衍生物与各种糖硫醇的光诱导自由基偶联能够制备球状十六价糖簇。因此，似乎根据炔氢硫醇化机制，在 POSS 支架侧链的每个三键上添加了两个硫基。一些密集糖基化簇对某些凝集素的亲和力通过酶联凝集素测定 (ELLA) 进行测量。伴刀豆球蛋白 A 在十六价甘露糖基化和葡萄糖基化簇之间的结合选择性远高于对相应八价糖簇观察到的选择性（参考文献 4）。此外，基于 N-乙酰氨基葡萄糖的簇对小麦胚芽凝集素（WGA）的亲和力显示出显着的糖苷簇效应，与单价 GlcNAc 相比，结合增加了 9.0 × 105 倍。由于针对相同凝集素的八价 GlcNAc 簇报告了相同数量级的多价效应（参考文献 4），因此得出的结论是，增加立方平台周围的糖单位数量不会系统地增强结合亲和力。基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201453
• 作为产物：
  描述：

  八乙烯基-POSS 、 3,6-二噁-8-疏基辛烷-1-醇 在 安息香双甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到2-[2-[2-[2-[3,5,7,9,11,13,15-Heptakis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethylsulfanyl]ethyl]-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]ethylsulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  丙炔化八倍半硅氧烷的硫基糖基化：立方平台上密集糖基化簇的合成和凝集素结合特性

  摘要：

  从市售的八乙烯基-POSS 开始，合成了一种新的多面体低聚倍半硅氧烷 (POSS) 衍生物，其外围有八个用末端炔丙基官能化的聚乙二醇化链。这种八炔丙基 POSS 衍生物与各种糖硫醇的光诱导自由基偶联能够制备球状十六价糖簇。因此，似乎根据炔氢硫醇化机制，在 POSS 支架侧链的每个三键上添加了两个硫基。一些密集糖基化簇对某些凝集素的亲和力通过酶联凝集素测定 (ELLA) 进行测量。伴刀豆球蛋白 A 在十六价甘露糖基化和葡萄糖基化簇之间的结合选择性远高于对相应八价糖簇观察到的选择性（参考文献 4）。此外，基于 N-乙酰氨基葡萄糖的簇对小麦胚芽凝集素（WGA）的亲和力显示出显着的糖苷簇效应，与单价 GlcNAc 相比，结合增加了 9.0 × 105 倍。由于针对相同凝集素的八价 GlcNAc 簇报告了相同数量级的多价效应（参考文献 4），因此得出的结论是，增加立方平台周围的糖单位数量不会系统地增强结合亲和力。基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201453

文献信息

• Glycoside and peptide clustering around the octasilsesquioxane scaffold via photoinduced free-radical thiol–ene coupling. The observation of a striking glycoside cluster effect
  作者：Mauro Lo Conte、Samuele Staderini、Angela Chambery、Nathalie Berthet、Pascal Dumy、Olivier Renaudet、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/c2ob07078b

  日期：——

  displaying eight PEGylated chains functionalized with terminal allyl groups. The evaluation of the binding properties of mannoside and glucoside clusters toward Concanavalin A by Enzyme-Linked Lectin Assay (ELLA) revealed a modest glycoside cluster effect. On the other hand, the PEGylated POSS-based glycocluster featuring eight N-acetyl-glucosamine residues showed high affinity toward Wheat Germ Agglutinin

  使用光诱导的自由基硫醇-烯偶联（TEC）合成了两个系列的多价八硅倍半氧烷糖和肽共轭物。第一个系列是通过将C-糖基丙基硫醇与半胱氨酸含有具有已知八乙烯基八聚倍半硅氧烷的肽，而第二个系列则是通过使糖基硫醇与新的八聚倍半硅氧烷的衍生物反应得到的，该新的八聚倍半硅氧烷具有八个末端被末端烯丙基官能化的聚乙二醇化链。通过酶联凝集素测定法（ELLA）对甘露糖苷和糖苷簇对伴刀豆球蛋白A的结合特性的评估显示了适度的糖苷簇效应。另一方面，具有八个N-乙酰基-葡萄糖胺残基的聚乙二醇化POSS糖基团对小麦胚芽凝集素显示出高亲和力，在3 nM下可测得IC 50。计算出的每单位糖单位的相对效价（rp / n）优于10 6的值，从而揭示了惊人的糖苷簇效应的发生。
• Thiyl Glycosylation of Propargylated Octasilsesquioxane: Synthesis and Lectin-Binding Properties of Densely Glycosylated Clusters on a Cubic Platform
  作者：Alberto Marra、Samuele Staderini、Nathalie Berthet、Pascal Dumy、Olivier Renaudet、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1002/ejoc.201201453

  日期：2013.2

  alkyne hydrothiolation mechanism, two thiyl radicals were added across each triple bond of the POSS scaffold side-chains. The affinities of some of the densely glycosylated clusters towards certain lectins were measured by the Enzyme-Linked Lectin Assay (ELLA). The binding selectivity of Concanavalin A between the hexadecavalent mannosylated and glucosylated clusters was much higher than the selectivity

  从市售的八乙烯基-POSS 开始，合成了一种新的多面体低聚倍半硅氧烷 (POSS) 衍生物，其外围有八个用末端炔丙基官能化的聚乙二醇化链。这种八炔丙基 POSS 衍生物与各种糖硫醇的光诱导自由基偶联能够制备球状十六价糖簇。因此，似乎根据炔氢硫醇化机制，在 POSS 支架侧链的每个三键上添加了两个硫基。一些密集糖基化簇对某些凝集素的亲和力通过酶联凝集素测定 (ELLA) 进行测量。伴刀豆球蛋白 A 在十六价甘露糖基化和葡萄糖基化簇之间的结合选择性远高于对相应八价糖簇观察到的选择性（参考文献 4）。此外，基于 N-乙酰氨基葡萄糖的簇对小麦胚芽凝集素（WGA）的亲和力显示出显着的糖苷簇效应，与单价 GlcNAc 相比，结合增加了 9.0 × 105 倍。由于针对相同凝集素的八价 GlcNAc 簇报告了相同数量级的多价效应（参考文献 4），因此得出的结论是，增加立方平台周围的糖单位数量不会系统地增强结合亲和力。基于