(N-tert-butoxycarbonyl-D-phenylalanyl)-N-<4-acetylamino-1-<(4-tert-butoxycarbonylaminophenyl)methyl>-3,3-difluoro-2-hydroxybutyl>-L-prolinamide | 173918-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-tert-butoxycarbonyl-D-phenylalanyl)-N-<4-acetylamino-1-<(4-tert-butoxycarbonylaminophenyl)methyl>-3,3-difluoro-2-hydroxybutyl>-L-prolinamide
• CAS: 173918-65-5
• 化学式: C₃₇H₅₁F₂N₅O₈
• 分子量: 731.837
• InChiKey: JBXQUGLTUXAACM-FJQAYAFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  175.4
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-tert-butoxycarbonyl-D-phenylalanyl)-N-<4-acetylamino-1-<(4-tert-butoxycarbonylaminophenyl)methyl>-3,3-difluoro-2-hydroxybutyl>-L-prolinamide 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 D-phenylalanyl-N-<4-acetylamino-1-<(4-aminophenyl)methyl>-3,3-difluoro-2-oxobutyl>-L-prolinamide bishydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethyleneketone retroamide, a versatile concept of inactivation of proteolytic enzymes

  摘要：

  The synthesis of difluoromethyleneketone retroamides is described. Several examples of application to aspartyl or seryl proteases illustrate the versatility of this inactivation concept.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00896-g
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-4-benzyloxycarbonylamino-5-(4-nitrophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxypentanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.76h， 生成 (N-tert-butoxycarbonyl-D-phenylalanyl)-N-<4-acetylamino-1-<(4-tert-butoxycarbonylaminophenyl)methyl>-3,3-difluoro-2-hydroxybutyl>-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethyleneketone retroamide, a versatile concept of inactivation of proteolytic enzymes

  摘要：

  The synthesis of difluoromethyleneketone retroamides is described. Several examples of application to aspartyl or seryl proteases illustrate the versatility of this inactivation concept.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00896-g