2-thioxo-1,3-dithiole-p-benzoquinone | 200576-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thioxo-1,3-dithiole-p-benzoquinone
• 英文别名: 2-Sulfanylidene-1,3-benzodithiole-4,7-dione
• CAS: 200576-03-0
• 化学式: C₇H₂O₂S₃
• 分子量: 214.29
• InChiKey: SBSHKZPLNYDZIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-1,3-dithiole-p-benzoquinone 在 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,6,9-Tris[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5,7-dithiatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-4(8),12-diene
  参考文献：
  名称：

  首次融合的垂直混合杂四硫富瓦烯（TTF）二聚体：π扩展和刚性TTF的新策略。

  摘要：

  [结构：参见正文]描述了融合TTF单元和醌型pi扩展TTF的熔融垂直四硫富瓦烯（TTF）二聚体的合成，理论计算以及晶体学和电化学性质，是获得pi扩展，硬化的新策略和TTF的富硫类似物。

  DOI：

  10.1021/ol025522t
• 作为产物：
  描述：

  Pyrrolidine-1-carbodithioic acid 2,5-dihydroxy-phenyl ester 在 sodium sulfide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-thioxo-1,3-dithiole-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  首次融合的垂直混合杂四硫富瓦烯（TTF）二聚体：π扩展和刚性TTF的新策略。

  摘要：

  [结构：参见正文]描述了融合TTF单元和醌型pi扩展TTF的熔融垂直四硫富瓦烯（TTF）二聚体的合成，理论计算以及晶体学和电化学性质，是获得pi扩展，硬化的新策略和TTF的富硫类似物。

  DOI：

  10.1021/ol025522t

文献信息

• Approaches to Fused Tetrathiafulvalene/Tetracyanoquinodimethane Systems
  作者：Fréderic Dumur、Xavier Guégano、Nicolas Gautier、Shi-Xia Liu、Antonia Neels、Silvio Decurtins、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/ejoc.200900985

  日期：2009.12

  p-benzoquinone-TTF-p-benzoquinone triad with malononitrile under different experimental conditions were investigated. In order to avoid the well-known Michael 1,4-addition onto the quinone moiety, cyclopentadiene or cyclohexadiene units were incorporated as protecting groups through [4+2] Diels–Alder cycloadditions. On the one hand, aromatization leading to fused 2-thioxo-1,3-dithiole-hydroquinones

  在寻找醌部分转化为相应的四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 系统时，2-硫代-1,3-二硫醇-对苯醌系统、TTF-对苯醌二元组和 p 的 Knoevenagel 型缩合-苯醌-TTF-p-苯醌三联体与丙二腈在不同实验条件下进行了研究。为了避免众所周知的迈克尔 1,4-加成到醌部分，环戊二烯或环己二烯单元作为保护基团通过 [4+2] Diels-Alder 环加成加入。一方面，在乙酸和吡啶的存在下观察到导致稠合的 2-thioxo-1,3-dithiole-hydroquinones 的芳构化。另一方面，随着亲核丙二腈阴离子的使用，1,3-二硫醇部分发生了前所未有的开环过程，提供稳定的乙烯酮亚胺。最后，通过在氯化钛 (IV) 和吡啶作为 Lehnert 试剂的存在下用丙二腈处理，成功地将 1,3-二硫醇-对苯醌转化为相应的 TCNQ 系统。所有新的 TCNQ 衍生物都得到了明确的表征。到目前为止，将此类实验条件应用于受保护的
• Benzoquinone derived 1,3-dithiole-2-ones and thiones
  作者：Duoli Sun、Mariusz Krawiec、William H. Watson

  DOI：10.1007/bf02576442

  日期：1991.9