N,N-phthaloyl-5-thio-DL-glutamic acid S-phenyl ester | 82207-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-phthaloyl-5-thio-DL-glutamic acid S-phenyl ester
• 英文别名: N,N-Phthaloyl-5-thio-DL-glutaminsaeure-S-phenylester；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxo-5-phenylsulfanylpentanoic acid
• CAS: 82207-54-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅S
• 分子量: 369.398
• InChiKey: FZTYHICRGBLXHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-phthaloyl-5-thio-DL-glutamic acid S-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (αS,3RS)-N-[1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl]-3-phthaloyl-Δ⁵-piperidein-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and synthetic applications of 3-amino-Δ5-piperidein-2-ones: Synthesis of methionine-derived pseudopeptides

  摘要：

  A method is described for the efficient preparation of 3-amino-Delta(5)-piperidein-2-ones 3. A synthetic application of enamides 3 has been achieved by methylthiolation on the C5 position to obtain the target methionine-derived pseudopeptides 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00545-1
• 作为产物：
  描述：

  N-酞酰基-DL-谷氨酸酐 、 苯硫酚 在 四氢呋喃 、 三乙胺 作用下， 生成 N,N-phthaloyl-5-thio-DL-glutamic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Weidenmueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 111,121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a bicyclic dipeptide with the shape of β-turn central part
  作者：Ukon Nagai、Kazuki Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89169-8

  日期：1985.1
• CATO, MASASI
  作者：CATO, MASASI

  DOI：——

  日期：——