(R)-2-((1R,2S,3R)-2-Acetoxymethyl-3-methyl-cyclopentyl)-propionic acid | 2005-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-((1R,2S,3R)-2-Acetoxymethyl-3-methyl-cyclopentyl)-propionic acid
• CAS: 2005-57-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: QKEUXZZOFTYFOW-HZQMYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aα,6α,6aα)-hexahydro-3,3,6-trimethyl-1H-cyclopenta[c]furanon-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2-((1R,2S,3R)-2-Acetoxymethyl-3-methyl-cyclopentyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  iridomyrmecin和相关的iridolactones的立体定向合成。

  摘要：

  描述了8种可能的偶氮内酯中的6（I，II，XVI，XXV，XXVI和XXXII）的立体特异性合成。通过反式-产酸（III）的内酯化产生的内酯IV通过LAH还原和乙酰化转化为3-（α-羟基异丙基）-2-乙酰氧基甲基-1-甲基环戊烷（顺式-反式-V）。用回流的乙酸酐将V脱水，得到2-乙酰氧基-甲基-3-异丙烯基-1-甲基环戊烷（顺-反-VII）。VII的氢硼化，然后氧化和水解，得到（-）-iridomyrmecin（I），其与甲醇钠差向异构为（+）-isoiridomyrmecin（II）。该顺式-顺式-iridolactones XXV XXVI和在类似fashiong制作从顺式-顺-内酯XVII。用甲醇中的氯化氢处理内酯IV和XVII，分别得到甲基反式-反式和反式-顺式-氯多菌酸酯X和XXVII。然后将这些酯转化为异氰酸内酯XVI和XXXII。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80066-7