4,4'-二甲酰基-1,2-二苯基乙烷 | 118852-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4,4'-二甲酰基-1,2-二苯基乙烷
• 英文名称: 4,4'-diformyl-1,2-diphenylethane
• 英文别名: 1,3-bis(p-formylphenyl)propane；4,4'-propanediyl-di-benzaldehyde；4,4'-Propandiyl-di-benzaldehyd；4-[3-(4-Formylphenyl)propyl]benzaldehyde
• CAS: 118852-20-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: QUIOUDMXTRAFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲酰基-1,2-二苯基乙烷 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内[2+2]光环加成制备光响应性环丁烯冠醚

  摘要：

  邻双(3-羟基-1-氧杂丙基)苯(7b)与3,3'-(三亚甲基二-4,1-亚苯基)双[2-丙烯酰氯]反应得到8,9-苯并-4， 7,10,13-tetraoxa[16.3]paracyclopha-1,8,15-triene-3,14-dione (8b) 的产率为 6.5%，其二聚体的产率为 12.3%。此外，5,6-benzo-4,7-dioxa[10.3]paracyclopha-1,5,9-triene-3,8-dione (8a) 和 11,12-benzo-4,7,10,13,16 ,19-hexaoxa[22.3]paracyclopha-1,11,21-triene-3,20-dione (8c) 和它们各自的二聚体 (9a: 6.0%, 9c) : 10.8%)。8b 的 X 射线分析显示两个双键是反式的，两个烯烃碳原子 (C17-C35) 和 (C18-C34) 之间的距离分别为

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2459
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯丙烷 在 氯仿 、 potassium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4,4'-二甲酰基-1,2-二苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 103,107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gruetzmacher, Hans-Friedrich; Neumann, Ekkehard; Ebmeyer, Frank, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2291 - 2298
  作者：Gruetzmacher, Hans-Friedrich、Neumann, Ekkehard、Ebmeyer, Frank、Albrecht, Karsten、Schelenz, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Influence of Conformation and Proton-Transfer Dynamics in the Dibenzyl σ-Complex on Regioselectivity in Gattermann−Koch Formylation via Intracomplex Reaction
  作者：Mutsuo Tanaka、Masahiro Fujiwara、Qiang Xu、Hisanori Ando、Todd J. Raeker

  DOI：10.1021/jo980228t

  日期：1998.6.1

  The Gattermann-Koch formylations of diphenyl, diphenylmethane, dibenzyl, and 1,3-diphenylpropane were studied in HF-SbFS5, -TaF5, -BF3, -NbF5, and CF3SO3H-SbF5. While usual high para regioselectivity was obtained for diphenyl, diphenylmethane, and 1,3-diphenylpropane, unprecedented ortho regioselectivity was observed for dibenzyl which increased with decreasing the SbF5/dibenzyl molar ratio and with strength of Lewis acids used in KF. A sandwich-like complex for monoprotonated dibenzyl resulting in ortho regioselectivity via the intracomplex reaction was suggested; therefore, the conformations of protonated diphenylmethane, dibenzyl, and 1,3-diphenylpropane and their proton-transfer dynamics were probed by semiempirical calculation (PM3). The calculation predicted that ortho monoprotonation was slightly preferable for dibenzyl, and remarkable preference of dibenzyl over other aromatic compounds was observed in ortho-ortho intramolecular inter-ring proton transfer via a fan-shaped complex rather than a sandwich-like complex. The experimental and theoretical data for dibenzyl are compatible with the intracomplex reaction, whereby CO is protonated by the ortho sigma-complex undergoing rapid interring proton transfer to generate formyl cation in the vicinity of the ortho position leading to ortho regioselectivity.
• A Bridging Double Bond as an Electron Acceptor for Optical Nonlinearity of Furan-Containing [n.2]Cyclophenes
  作者：Hsin-Chieh Lin、Wei-Yu Lin、Hao-Tien Bai、Jia-Hong Chen、Bih-Yaw Jin、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1002/anie.200603557

  日期：2007.1.29
• METHOD FOR PRODUCING 4,4'-DIFORMYLDIPHENYLALKANE
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP2692717B1

  公开（公告）日：2015-05-13
• AKABORI, SADATOSHI;KUMAGAI, TAKESHI;HABATA, YOICHI;SATO, SADAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2459-2466
  作者：AKABORI, SADATOSHI、KUMAGAI, TAKESHI、HABATA, YOICHI、SATO, SADAO

  DOI：——

  日期：——