4,4'-二硝基- [1,1'-联苯]-2,2`-二羧酸二甲酯 | 23305-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二硝基- [1,1'-联苯]-2,2`-二羧酸二甲酯
• 中文别名: 4,4'-二硝基-[1,1'-联苯]-2,2`-二羧酸二甲酯
• 英文名称: 4,4'-dinitrodiphenic acid dimethyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-methoxycarbonyl-4-nitrophenyl)-5-nitrobenzoate
• CAS: 23305-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₈
• 分子量: 360.28
• InChiKey: DGANXQLLXWERMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二硝基- [1,1'-联苯]-2,2`-二羧酸二甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4,4'-二硝基-1,1'-联苯-2,2'-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备 (NH)-菲啶酮和酰胺官能化 [7] 联芳基二羧酸类螺烯分子

  摘要：

  开发了基于 Curtius 重排和随后的碱性水解的联芳基二羧酸向 ( NH )-菲啶酮衍生物的一锅法转化。该方法也适用于光学活性酰胺官能化[7]类螺烯分子的制备。此外，在带有硫属元素原子的底物的情况下，具有磷酸盐部分的氮杂[5]螺烯衍生物被分离为 Curtius 重排步骤的产物。通过 X 射线衍射分析揭示了这些产品的立体结构，表明硫属元素键合和磷元素键合相互作用可能有助于它们的稳定性。进一步研究了类螺烯分子的构型稳定性及其手性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02769
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-二硝基- [1,1'-联苯]-2,2`-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  借助联苯手性探针从旋光数据得出的绝对构型分配

  摘要：

  已开发出一种非经验方法，可通过[ α ] D测量来确定手性2烷基取代的羧酸和伯胺的绝对构型。该方法需要将手性酸或胺分别转化为相应的4,4'-二取代联苯酰胺或联苯a庚因。在这些衍生物中，从中心到轴的手性转移在联苯部分中引起了较好的扭转，这是由ECD光谱中联苯A谱带的符号所揭示的。通过在联苯部分上进行4,4'取代，可获得A带的红移，从而导致其对旋光性的相对贡献增加。这允许可靠地建立[ α ] D之间的直接相关性。征兆，联苯扭曲，然后是底物的绝对构型。因此，该方法构成了一种真正实用且可靠的方法，可通过简单直接的[ α ] D测量来确定手性羧酸和伯胺的绝对构型，该方法可通过常规仪器（如旋光仪）轻松获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201806435

文献信息

• Palladium-catalyzed reactions of bisarenediazonium salts: two-fold Heck reaction, carbonylation and cross-coupling regimen
  作者：Saumitra Sengupta、Subir Kumar Sadhukhan、Sanchita Bhattacharyya、Joydeep Guha

  DOI：10.1039/a707378j

  日期：——

  Two-fold Heck reaction, carbonylation and cross-coupling reactions of bisarenediazonium salts have been carried out in high yields under mild, aqueous alcoholic conditions to provide a new synthetic repertoire for tetraaryls and other aromatic derivatives having extended conjugation.

  在温和的水醇条件下，通过双重Heck反应、羰基化反应和二芳基重氮盐的交叉偶联反应，以高产率进行，为具有扩展共轭的四芳基化合物及其他芳香衍生物提供了一种新的合成方法。
• 2,2′-Biaryldicarboxylate Synthesis via Electrocatalytic Dehydrogenative C–H/C–H Coupling of Benzoic Acids
  作者：Zhongyi Zeng、Jonas F. Goebel、Xianming Liu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.1c01127

  日期：2021.6.4

  catalysts. These compounds have been found to be conveniently accessible from benzoic acids via Rh-catalyzed electrooxidative C–H/C–H couplings, giving valuable dihydrogen as the byproduct. In an undivided cell with Pt electrodes, RhCl3·3H2O catalyzes the oxidative carboxylate-directed ortho-homocoupling of various aromatic acids with a current efficiency of 67%. The protocol is operationally simple, tolerates

  2,2'-二芳基二羧酸酯是生物活性化合物、功能材料和手性催化剂中的重要功能。已经发现这些化合物可以通过 Rh 催化的电氧化 C-H/C-H 偶联从苯甲酸中方便地获得，并提供有价值的二氢作为副产物。在带有 Pt 电极的未分割电池中，RhCl 3 ·3H 2 O以 67% 的电流效率催化各种芳香酸的氧化羧酸定向邻位均偶联。该协议操作简单，可以容忍多种功能组，并且不需要排除空气和水分。通过萘基-1-羧酸与丙烯酸或苯甲酸的交叉脱氢偶联的异二聚化也被证明是有效的。
• Water-soluble polyimides and methods of making and using same
  申请人：Gharavi Alireza

  公开号：US06894174B1

  公开（公告）日：2005-05-17

  The present invention provides, among other things, water-soluble polyimides, methods of making water-soluble polyimides, and methods of using water-soluble polyimides, e.g., in optics applications as well as other applications.

  本发明提供了水溶性聚酰亚胺，制备水溶性聚酰亚胺的方法，以及利用水溶性聚酰亚胺的方法，例如在光学应用以及其他应用中。
• Macrolactones and crown ethers derived from biphenyl. Electronic and steric influence of substituents on its complexation ability
  作者：Ana M. Costero、C. Andreu、M. Pitarch、R. Andreu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00044-0

  日期：1996.3

  Electronic effects as well as steric hindrance must be considered in order to compare the ability of macrolactones and crown ethers for complexing alkali cations and Hg(SCN)2.

  为了比较大内酯和冠醚络合碱金属阳离子和Hg（SCN）2的能力，必须考虑电子效应以及位阻。
• Absolute Configuration Assignment from Optical Rotation Data by Means of Biphenyl Chiroptical Probes
  作者：Stefania Vergura、Patrizia Scafato、Sandra Belviso、Stefano Superchi

  DOI：10.1002/chem.201806435

  日期：2019.4.17

  the assignment of the absolute configuration of chiral 2‐alkyl‐substituted carboxylic acids and primary amines by [α]D measurements has been developed. The method requires the conversion of the chiral acids or amines into the corresponding 4,4′‐disubstituted biphenylamides or biphenylazepines, respectively. In these derivatives a central‐to‐axial chirality transfer induces a preferred torsion in the biphenyl

  已开发出一种非经验方法，可通过[ α ] D测量来确定手性2烷基取代的羧酸和伯胺的绝对构型。该方法需要将手性酸或胺分别转化为相应的4,4'-二取代联苯酰胺或联苯a庚因。在这些衍生物中，从中心到轴的手性转移在联苯部分中引起了较好的扭转，这是由ECD光谱中联苯A谱带的符号所揭示的。通过在联苯部分上进行4,4'取代，可获得A带的红移，从而导致其对旋光性的相对贡献增加。这允许可靠地建立[ α ] D之间的直接相关性。征兆，联苯扭曲，然后是底物的绝对构型。因此，该方法构成了一种真正实用且可靠的方法，可通过简单直接的[ α ] D测量来确定手性羧酸和伯胺的绝对构型，该方法可通过常规仪器（如旋光仪）轻松获得。