[(2R,3S)-3,7-dimethyloct-6-en-2-yl] (E,4R)-8-diethoxyphosphoryl-4-methyl-7-oxo-4-triethylsilyloxynon-2-enoate | 1104198-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,3S)-3,7-dimethyloct-6-en-2-yl] (E,4R)-8-diethoxyphosphoryl-4-methyl-7-oxo-4-triethylsilyloxynon-2-enoate
• CAS: 1104198-26-6
• 化学式: C₃₀H₅₇O₇PSi
• 分子量: 588.838
• InChiKey: GYDWUZWRYNROCP-HZCDUUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3,7-dimethyloct-6-en-2-yl] (E,4R)-8-diethoxyphosphoryl-4-methyl-7-oxo-4-triethylsilyloxynon-2-enoate 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloctan-2-yl] (E,4R)-8-diethoxyphosphoryl-4-methyl-7-oxo-4-triethylsilyloxynon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-5,6-Dihydrocineromycin B

  摘要：

  An asymmetric total synthesis of (-)-5,6-dihydrocineromycin B has been accomplished in 13 steps from (-)-linalool O-triethylsilyl ether or 12 steps from geraniol. The present synthesis features (i) an intermolecular Wittig reaction involving an aldehyde possessing a ketophosphonate functionality and (ii) an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

  DOI：

  10.1021/jo802503x
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R)-8-diethoxyphosphoryl-4-methyl-7-oxo-4-triethylsilyloxynon-2-enoic acid 、 (2R,3S)-3,7-dimethyloct-6-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到[(2R,3S)-3,7-dimethyloct-6-en-2-yl] (E,4R)-8-diethoxyphosphoryl-4-methyl-7-oxo-4-triethylsilyloxynon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-5,6-Dihydrocineromycin B

  摘要：

  An asymmetric total synthesis of (-)-5,6-dihydrocineromycin B has been accomplished in 13 steps from (-)-linalool O-triethylsilyl ether or 12 steps from geraniol. The present synthesis features (i) an intermolecular Wittig reaction involving an aldehyde possessing a ketophosphonate functionality and (ii) an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

  DOI：

  10.1021/jo802503x