4,10-dehydrothujone | 67690-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,10-dehydrothujone
• 英文别名: sabinone；(1S)-4-Methylidene-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one；(1S)-4-methylidene-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• CAS: 67690-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PBLWMCQDAGOTPV-HTLJXXAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-dehydrothujone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-methoxymethyl-α-thujone
  参考文献：
  名称：

  α-和β-丁香酮自由基重排和异构化。一个新的自由基时钟

  摘要：

  自由基钟已广泛用于化学和生化机制研究中。α-和β-thujone的C4自由基可以经历两个不同的重排反应，这些反应原则上可以用作同时但独立的自由基时钟。因此，我们通过光解相应的N生成了这些C4自由基-羟基吡啶-2-硫酮酯的前体，并研究了它们的命运和寿命。当自由基被苯硫酚淬灭时，α-或β-thujone的光解会产生相同的6：100α-和β-thujone混合物。因此，氢原子从苯酚苯酚到自由基的转移优先发生在空间位阻较小的α面上，从而生成β-丁酮。通过环丙基环的光解在光解中形成的第三种产物是2-甲基-5-异丙基环戊-2-烯酮。环的打开，以未开封产品的比例给出了非常相似的值ķ ř α = 4.4×10 7小号- 1分ķ - [R β = 1.0×10 8个小号- 1分别表示由α-和th-thujone生成的自由基的开环。如果生成C4阳离子而不是自由基，则会将其转化为香芹酚，这是在自由基反应中无法获

  DOI：

  10.1021/jo0493267

文献信息

• α- and β-Thujone Radical Rearrangements and Isomerizations. A New Radical Clock
  作者：Xiang He、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1021/jo0493267

  日期：2004.8.1

  Radical clocks have been extensively used in chemical and biochemical mechanistic studies. The C4 radicals of α- and β-thujone can undergo two distinct rearrangement reactions that could, in principle, serve as simultaneous but independent radical clocks. We have therefore generated these C4 radicals by photolysis of the corresponding N-hydroxypyridine-2-thione ester precursors and have investigated

  自由基钟已广泛用于化学和生化机制研究中。α-和β-thujone的C4自由基可以经历两个不同的重排反应，这些反应原则上可以用作同时但独立的自由基时钟。因此，我们通过光解相应的N生成了这些C4自由基-羟基吡啶-2-硫酮酯的前体，并研究了它们的命运和寿命。当自由基被苯硫酚淬灭时，α-或β-thujone的光解会产生相同的6：100α-和β-thujone混合物。因此，氢原子从苯酚苯酚到自由基的转移优先发生在空间位阻较小的α面上，从而生成β-丁酮。通过环丙基环的光解在光解中形成的第三种产物是2-甲基-5-异丙基环戊-2-烯酮。环的打开，以未开封产品的比例给出了非常相似的值ķ ř α = 4.4×10 7小号- 1分ķ - [R β = 1.0×10 8个小号- 1分别表示由α-和th-thujone生成的自由基的开环。如果生成C4阳离子而不是自由基，则会将其转化为香芹酚，这是在自由基反应中无法获