4,4'-二羟基-3,3'-联苯二甲酸 | 13987-45-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二羟基-3,3'-联苯二甲酸
• 中文别名: 2,5-二羟基连苯二甲酸
• 英文名称: 4,4′-dihydroxy-[1,1′-biphenyl]-3,3′-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4,4'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarboxylic acid；4,4’-dihydroxy-(1,1’-biphenyl)-3,3’-dicarboxylic acid；4,4'-dihydroxybiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid；4,4′-dioxido-3,3′-biphenyldicarboxylic acid；5-(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 13987-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: UISWLBIMLGAHMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

2,5-二羟基连苯二甲酸MSDS英文版

制备方法与用途

2,5-二羟基连苯二甲酸作为配体，通过溶剂热法制备，并与金属离子反应，最终经过单晶-单晶转变得到一种新型多孔纳米材料——金属有机骨架（Metal-Organic Frameworks，MOFs）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二羟基-3,3'-联苯二甲酸 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 D-泛醇 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性金属-有机骨架中氨基甲酸铵的对映选择性识别

  摘要：

  手性金属有机骨架因其高结晶度和具有可调形状，尺寸和化学环境的孔而吸引了对映选择性分离和催化的兴趣。M 2（dobpdc）（M = Mg，Mn，Fe，Co，Ni，Zn; dobpdc 4– = 4,4'-dioxidobiphenyl-3,3'-dicarboxylate）的手性骨架似乎特别有潜力它们具有出色的稳定性，较高的内表面积和通道内的强极化开放金属配位点，但迄今为止，这些材料仅以消旋形式被分离出来。在这里，我们证明了当与手性二胺反式-1,2-二氨基环己烷（dach）相连时，Mg 2（dobpdc）协同吸附二氧化碳以形成氨基甲酸铵链，并且骨架手性孔内的对映选择性相互作用强烈影响了CO 2捕集的热力学。我们进一步表明，在不同量的d-泛醇（一种廉价的手性诱导剂）存在下，可以通过构架合成获得具有高对映体纯度（≥90％）的Mg 2（dobpdc）的两个对映体。在CO 2之后对dach–M 2（

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09983
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 4,4'-二羟基-3,3'-联苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过金属有机框架中多个金属位点相互作用分离二甲苯异构体

  摘要：

  C8 烷基芳烃邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯的纯化仍然是最具挑战性的工业分离之一，因为这些分子具有相似的形状、沸点和极性。在此，我们报告了金属有机骨架 Co2(dobdc) (dobdc4- = 2,5-dioxydo-1,4-苯二甲酸) 和 Co2( m-dobdc) ( m-dobdc4- = 4,6-dioxydo) 的评估-1,3-苯二甲酸）用于使用单组分吸附等温线和多组分突破测量分离二甲​​苯异构体。值得注意的是，Co2(dobdc) 在所有四个分子中都有所区别，其结合亲和力遵循邻二甲苯 > 乙苯 > 间二甲苯 > 对二甲苯的趋势。多组分液相吸附测量进一步证明 Co2(dobdc) 在很宽的浓度范围内保持这种选择性。单晶 X 射线衍射的结构表征表明，两种框架都通过每个 C8 客体分子与两个相邻钴 (II) 中心之间的相互作用程度以及每个异构体填充在框架孔内的能力来促进分离。此外，与假定的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13825
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 holmium(III) nitrate hexahydrate 在 4,4'-二羟基-3,3'-联苯二甲酸 、 硝酸 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(H₃O)[Ho(oxalate)_1.5(formate)]
  参考文献：
  名称：

  通过独特的原位有机和无机反应设计和合成新型镧系金属 MOF

  摘要：

  四种新型金属有机骨架 (MOF)，H 3 O[Ln(Ox) 1.5 (甲酸盐)] (Ln = Tb ( 1 ), Dy ( 2 ), Ho ( 3 ), Er ( 4 ), Ox = 草酸盐)合成并分析了它们的结构和性质。它们是通过在酸性条件下与结构导向剂（H 4 dobpdc；4,4'-二羟基-[1,1'-联苯]-3,3'-二羧酸）和相应的 Ln 金属离子（ s)。单晶 X 射线衍射分析表明，1和2 （I 组）与3和4（II组）同构为Cmca空间群分别为Pnma空间群。这个结果可能来自于根据镧系金属尺寸的结构变化。TGA 表明，对于所有1-4，该框架在高达约 300 °C 的温度下是热稳定的。此外，我们测量了 77 K 的N 2吸附和 195 K 的 CO 2吸附，化合物2-4具有 I 型吸附等温线图并吸附了 CO 2。在研究中，我们制备并表征了四种新型 Ln-MOFs，H 3 O[Ln(Ox)

  DOI：

  10.1002/bkcs.12592

文献信息

• DESIGN, SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF METAL ORGANIC FRAMEWORKS
  申请人：EDDAOUDI Mohamed

  公开号：US20170096394A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  A molecular building block composition can include a metal ion component; and a ligand component including a core including at least one functional group associated with the metal ion component and the core.

  一个分子构建块组合可以包括一个金属离子组分；以及一个配体组分，包括一个核心，其中至少包括一个与金属离子组分和核心相关的功能基团。
• Elucidating CO₂ Chemisorption in Diamine-Appended Metal–Organic Frameworks
  作者：Alexander C. Forse、Phillip J. Milner、Jung-Hoon Lee、Halle N. Redfearn、Julia Oktawiec、Rebecca L. Siegelman、Jeffrey D. Martell、Bhavish Dinakar、Leo B. Zasada、Miguel I. Gonzalez、Jeffrey B. Neaton、Jeffrey R. Long、Jeffrey A. Reimer

  DOI：10.1021/jacs.8b10203

  日期：2018.12.26

  tunability of this class of frameworks to perform a comprehensive study of CO2 chemisorption. Using multinuclear nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy experiments and van-der-Waals-corrected density functional theory (DFT) calculations for 13 diamine-M2(dobpdc) variants, we demonstrate that the canonical CO2 chemisorption products, ammonium carbamate chains and carbamic acid pairs, can be readily

  开发更节能的吸附剂可以促进碳捕获和封存作为减缓气候变化战略的广泛部署。二胺-M2(dobpdc) 类型的二胺附加金属有机骨架（M = Mg、Mn、Fe、Co、Ni、Zn；dobpdc4- = 4,4'-dioxidobiphenyl-3,3'-dicarboxylate）已显示碳捕获应用的前景，尽管关于这些材料中二氧化碳吸收的分子机制仍然存在问题。在这里，我们利用这类框架的结晶度和可调性来对 CO2 化学吸附进行全面研究。使用多核核磁共振 (NMR) 光谱实验和范德华校正密度泛函理论 (DFT) 计算 13 种二胺-M2(dobpdc) 变体，我们证明了典型的 化学吸附产物、氨基甲酸铵链和氨基甲酸对很容易区分，并且氨基甲酸铵链的形成在二胺-Mg2(dobpdc) 材料​​中占主导地位。此外，我们阐明了材料 dmpn-Mg2(dobpdc) (dmpn = 2,2-dimethyl-1
• Molecular Insight into Fluorocarbon Adsorption in Pore Expanded Metal–Organic Framework Analogs
  作者：Jian Zheng、Dushyant Barpaga、Benjamin A. Trump、Manish Shetty、Yanzhong Fan、Papri Bhattacharya、Jeromy J. Jenks、Cheng-Yong Su、Craig M. Brown、Guillaume Maurin、B. Peter McGrail、Radha Kishan Motkuri

  DOI：10.1021/jacs.9b11963

  日期：2020.2.12

  the 1-dimensional pore metal-organic framework MOF-74 by using elongated organic linkers and stereochemistry control. The prepared pore-engineered MOFs show remarkable equilibrium adsorption of the selected fluorocarbon refrigerant that is translated to a modeled adsorption-based refrigeration cycle. To probe molecular level interactions at the origin of these unique adsorption properties for this series

  全球空间冷却能源需求的快速增长需要开发更高效的环境冷却器，其中可以使用基于吸附的冷却系统。在此贡献中，我们通过孔隙工程概念探索用于冷却器的吸附剂，通过使用细长的有机连接体和立体化学控制构建一维孔隙金属有机框架 MOF-74 的类似物。制备的孔隙工程 MOF 对所选碳氟化合物制冷剂表现出显着的平衡吸附作用，可转化为基于吸附的制冷循环模型。为了探究该系列 Ni-MOF 独特吸附特性的分子水平相互作用，我们结合了原位同步加速器 X 射线粉末衍射、中子粉末衍射、X 射线吸收光谱、量热法、傅里叶变换红外技术和分子模拟。我们的结果揭示了每个 Ni-MOF 类似物在低压下氟（R134a 中的 CH2F）与镍 (II) 开放金属中心的配位，并深入了解整个吸附等温线范围的孔填充机制。由于工程孔径/体积更大，新设计的 Ni-TPM 与其母体微孔 Ni-MOF-74 相比，表现出卓越的 R134a 吸附能力。将
• [EN] METAL-OLSALAZINE COORDINATION POLYMERS FOR MEDICAL APPLICATIONS<br/>[FR] POLYMÈRES DE COORDINATION DE MÉTAL-OLSALAZINE POUR APPLICATIONS MÉDICALES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017214343A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Olsalazine (H4olz), a prodrug of the anti-inflammatory 5-aminosalicylic acid, is used as a ligand to synthesize a suite of M(H2olz) and M2(olz) materials, where M is a dication (e.g. Mg, Ca, Sr, Fe, Co, Ni, Cu, Zn). A family of metal olsalazine coordination polymers, coordination solids, and metal organic frameworks are described, which include 1-, 2-, and 3-dimensional structures. The materials resist degradation at acidic pH and release olsalazine preferentially at neutral pH. The mesoporous M2(olz) frameworks exhibit high surface areas with hexagonal pore apertures that are approximately 27 Å in diameter and contain coordinatively unsaturated metal sites. Biologically active molecules containing a Lewis-basic functional group can be grafted directly to the open metal sites of the frameworks. Dissolution of the frameworks under physiological conditions releases olsalazine (H4olz) and the grafted molecules so that multiple therapeutic components can be delivered together at different rates.

  Olsalazine（H4olz）是一种抗炎5-氨基水杨酸的前药，用作合成一系列M（H2olz）和M2（olz）材料的配体，其中M是双正离子（例如Mg、Ca、Sr、Fe、Co、Ni、Cu、Zn）。描述了一系列金属olsalazine配位聚合物、配位固体和金属有机框架，包括1维、2维和3维结构。这些材料在酸性pH下具有抗降解性，并在中性pH下优先释放olsalazine。介孔M2（olz）框架具有高表面积，具有直径约27 Å的六角形孔口，并包含配位不饱和金属位点。含有Lewis碱性功能基团的生物活性分子可以直接嫁接到框架的开放金属位点上。在生理条件下溶解框架会释放olsalazine（H4olz）和嫁接的分子，从而可以以不同速率同时释放多种治疗成分。
• Cooperative Carbon Dioxide Adsorption in Alcoholamine‐ and Alkoxyalkylamine‐Functionalized Metal–Organic Frameworks
  作者：Victor Y. Mao、Phillip J. Milner、Jung‐Hoon Lee、Alexander C. Forse、Eugene J. Kim、Rebecca L. Siegelman、C. Michael McGuirk、Leo B. Zasada、Jeffrey B. Neaton、Jeffrey A. Reimer、Jeffrey R. Long

  DOI：10.1002/anie.201915561

  日期：2020.10.26

  A series of structurally diverse alcoholamine‐ and alkoxyalkylamine‐functionalized variants of the metal–organic framework Mg2(dobpdc) are shown to adsorb CO2 selectively via cooperative chain‐forming mechanisms. Solid‐state NMR spectra and optimized structures obtained from van der Waals‐corrected density functional theory calculations indicate that the adsorption profiles can be attributed to the

  一系列结构不同的醇胺和烷氧基烷基胺官能化的金属有机骨架 Mg 2 (dobpdc)变体显示出通过协同链形成机制选择性吸附 CO 2。从范德华修正的密度泛函理论计算获得的固态核磁共振谱和优化结构表明，吸附曲线可归因于氨基甲酸或氨基甲酸铵链的形成，这些链通过骨架孔内的氢键相互作用稳定。这些发现显着扩大了可用于设计协同 CO 2吸附剂的化学官能团的范围，为优化这些强大的CO 2高效材料提供了进一步的方法2分离。