4,4-二氨基-1,1-联苯-3,3-二羧酸 | 2130-56-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二氨基-1,1-联苯-3,3-二羧酸
• 中文别名: 4,4'-二氨基-联苯-3,3'-二羧酸；4,4’-二氨基-1,1’-联苯-3,3’-二羧酸；4,4"-二氨基-1,1"-联苯-3,3"-二羧酸
• 英文名称: 3,3'-dicarboxy-4,4'-diaminobiphenyl
• 英文别名: Benzidine-3,3'-dicarboxylic acid；2-amino-5-(4-amino-3-carboxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 2130-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00045837
• 分子量: 272.26
• InChiKey: IIQLVLWFQUUZII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300°C
• 沸点：
  415.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2499 (rough estimate)
• 颜色/状态：
  White crystals
• 溶解度：
  Sol in alcohol, ether; insol in water
• 分解：
  When heated to decomp it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水： "保持开放"，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。 ... 使用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。 /毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

3,3'-联苯胺二羧酸（BDC）以20毫克每周一次皮下给药给大鼠18个月，以及以5毫克每周一次给药给小鼠20.5个月，并且随食物每周六次以2毫克给药，显示出致癌效果，特别是对小鼠的肝脏和大鼠的血液形成器官、胃的腺体部分以及乳腺。BDC及其钠盐的致癌性远低于联苯胺、邻甲苯胺、联苯胺和3,3'-二氯联苯胺，这表明邻羧基团能够与氨基形成氢键，从而减少联苯胺衍生物的自由基和致胚细胞效应。

3,3'-BENZIDINE DICARBOXYLIC ACID (BDC) SUBCUTANEOUSLY ADMIN TO RATS ONCE A WEEK AT 20 MG FOR 18 MO & TO MICE ONCE A WK AT 5 MG FOR 20.5 MO & WITH FOOD AT 2 MG SIX TIMES WEEKLY HAD A CARCINOGENIC EFFECT, ESP ON THE LIVER OF MICE & ON THE BLOOD FORMING ORGANS, GLANDULAR SECTION OF STOMACH & MAMMARY GLANDS OF RATS. BDC AND ITS SODIUM SALT WERE MUCH LESS CARCINOGENIC THAN BENZIDINE, O-TOLUIDINE BENZIDINE, & 3,3'-DICHLOROBENZIDINE, SUGGESTING THAT THE ABILITY OF AN ORTHO CARBOXYL GROUP TO FORM HYDROGEN BONDS WITH THE AMINO GROUP REDUCES THE FREE RADICAL & BLASTOMOGENIC EFFECTS OF BENZIDINE DERIVATIVES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  通风、低温、干燥

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；
• 燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性：

• 通风、低温、干燥保存。

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氨基-1,1-联苯-3,3-二羧酸 生成 4,4'-二氯联苯
  参考文献：
  名称：

  Schultz; Rohde; Vicari, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 352, p. 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 4,4-二氨基-1,1-联苯-3,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  聚合着色剂：具有定义结构的靛蓝结构单元的统计共聚物

  摘要：

  研究了具有定义结构的靛蓝（1a）和N-乙酰靛蓝（1b）结构单元的统计共聚物。它们属于聚合物着色剂的类别。聚合物由具有酮结构的5,5'连接的靛蓝单元和具有不常见的互变异构吲哚/吲哚酮（= 1 H-吲哚-3-醇/ 3 H-吲哚-3-one）结构的N-乙酰靛蓝单元组成（参见2a和图2b中图1）。与单体靛蓝相比，它们形成了伸长的单体长度的无定形盐。通过各种光谱和物理化学方法，对固态和溶液中的聚合物进行了研究。如小角中子散射（SANS）和透射电子显微镜（TEM）所示，圆盘状聚合物聚集体存在于浓缩溶液（DMSO和NaOH水溶液）中。他们的厚度和半径确定为约。0.4左右 分别为80 nm。从磁盘卷和Guinier通过分析，计算出聚集体的分子量，它们彼此之间具有很好的一致性。在浓缩的DMSO溶液中储存数周后，观察到了聚合物链的确定的结构变化。未取代的靛蓝结构单元的原始酮结构还原为更灵活的吲哚/吲哚酮结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900123

文献信息

• [EN] AZO DYES<br/>[FR] COLORANTS AZOÏQUES
  申请人：KEMIRA OYJ

  公开号：WO2012072634A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to new azo dyes, a process for their preparation, and their use for dyeing or printing fibrous materials, to produce materials with brownish shades.

  本发明涉及新的偶氮染料，其制备过程，以及它们用于染色或印花纤维材料以产生棕色调材料的用途。
• [EN] PHOTOALIGNING MATERIAL<br/>[FR] MATÉRIAU DE PHOTOALIGNEMENT
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO2013017467A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to a copolymer for the photoalignment of liquid crystals comprising a photoreactive group as given below in formula (I), compositions thereof, and its use for optical and electro optical devices, especially liquid crystal devices (LCDs).

  本发明涉及一种共聚物，用于液晶的光调向，包括如下所示的具有光反应性基团的化合物（I）的公式，以及其组合物，以及其在光学和电光设备，特别是液晶设备（LCD）中的使用。
• PHOTOREACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Lincker Frederic

  公开号：US20140192305A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to photoreactive compounds that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals.

  本发明涉及光反应性化合物，特别适用于液晶对准材料的制作。
• PHOTOALIGNING MATERIAL
  申请人：Eckert Jean-Francois

  公开号：US20130035446A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to polymer, homo- or copolymer or oligomer for the photoalignment of liquid crystals comprising a main chain and a side chain, wherein the side chain comprises a difluoromethylene group, compositions thereof, and its use for optical and electro optical devices, especially liquid crystal devices (LCDs).

  本发明涉及用于液晶光调向的聚合物、同聚物或寡聚物，包括主链和侧链，其中侧链包括二氟甲亚甲基基团，以及其组合物，以及其在光学和电光设备，特别是液晶设备（LCD）中的应用。
• Aluminum Metal Organic Framework Materials
  申请人：TEXAS A&M UNIVERSITY SYSTEM

  公开号：US20150152123A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to monocrystalline single crystals of metal-organic framework materials comprising at least one aluminium metal ion, processes for preparing the same, methods for employing the same, and the use thereof. The invention also relates to monocrystalline aluminium metal-organic frameworks.

  该发明涉及至少含有一种铝金属离子的金属-有机框架材料的单晶单晶体，以及其制备方法、使用方法和用途。该发明还涉及单晶铝金属-有机框架。