1-N-((2''''R)-4''''-carboxybenzylamino-2''''-hydroxybutanoyl)-3',4',3''',4'''-didehydro-3',4',3''',4'''-tetradeoxy-5''-O-trityl-3,2',6',2''',6'''-penta-N-Cbz-neomycin B | 1215860-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-N-((2''''R)-4''''-carboxybenzylamino-2''''-hydroxybutanoyl)-3',4',3''',4'''-didehydro-3',4',3''',4'''-tetradeoxy-5''-O-trityl-3,2',6',2''',6'''-penta-N-Cbz-neomycin B
• CAS: 1215860-65-3
• 化学式: C₉₄H₉₉N₇O₂₃
• 分子量: 1694.85
• InChiKey: AZGNCIKXTSNDCF-NBTQRHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  124.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  384.38
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-((2''''R)-4''''-carboxybenzylamino-2''''-hydroxybutanoyl)-3',4',3''',4'''-didehydro-3',4',3''',4'''-tetradeoxy-5''-O-trityl-3,2',6',2''',6'''-penta-N-Cbz-neomycin B 、 溶剂黄146 在 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-N-((2''''R)-4''''-amino-2''''-hydroxybutanoyl)-3',4',3''',4'''-tetradeoxyneomycin B hexaacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用功能设计的新霉素类似物克服金黄色葡萄球菌氨基糖苷耐药机制。

  摘要：

  新霉素A和D环中的二醇基团脱氧，并在2-脱氧链胺基亚基（环B）中引入N1-（l）-HABA基团，产生了一种新型且有效的抗生素（1）带有已知氨基糖苷抗性决定簇的金黄色葡萄球菌菌株，以及针对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌分离株的扩展面板（n = 50）。与临床相关的氨基糖苷类阿米卡星和庆大霉素相比，抗生素1相对于该MRSA集合在MIC50和MIC90中显示出> 64倍的改善。合成是通过六个步骤完成的，总产率为15％。

  DOI：

  10.1021/ml200202y
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-苄氧羰酰氨基丁酸 、 3',4',3''',4'''-didehydro-3',4',3''',4'''-tetradeoxy-5''-O-trityl-3,2',6',2''',6'''-penta-N-Cbz-neomycin B 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-N-((2''''R)-4''''-carboxybenzylamino-2''''-hydroxybutanoyl)-3',4',3''',4'''-didehydro-3',4',3''',4'''-tetradeoxy-5''-O-trityl-3,2',6',2''',6'''-penta-N-Cbz-neomycin B
  参考文献：
  名称：

  用功能设计的新霉素类似物克服金黄色葡萄球菌氨基糖苷耐药机制。

  摘要：

  新霉素A和D环中的二醇基团脱氧，并在2-脱氧链胺基亚基（环B）中引入N1-（l）-HABA基团，产生了一种新型且有效的抗生素（1）带有已知氨基糖苷抗性决定簇的金黄色葡萄球菌菌株，以及针对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌分离株的扩展面板（n = 50）。与临床相关的氨基糖苷类阿米卡星和庆大霉素相比，抗生素1相对于该MRSA集合在MIC50和MIC90中显示出> 64倍的改善。合成是通过六个步骤完成的，总产率为15％。

  DOI：

  10.1021/ml200202y