allyl β-D-fructopyranoside | 156881-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl β-D-fructopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(Allyloxy)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 156881-29-7
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: LMBGMRFQWPWGPK-LURQLKTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl β-D-fructopyranoside 在 potassium(VI)osmate 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2(S),3-dihydroxypropyl 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2（R），3-二羟丙基和2（R），3（R）-二羟丁基β-D-果糖吡喃糖苷及其衍生物的合成。

  摘要：

  描述了使用Sharpless型催化不对称二羟基化方法合成2（R），3-二羟基丙基和2（R），3（R）-二羟基丁基β-d-果糖吡喃糖苷以及一些衍生物。报告了反应的某些方面，包括立体选择性和主要产品指定的立体化学的化学证据。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.005
• 作为产物：
  描述：

  allyl 1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到allyl β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of fructose analogues as inhibitors of the d -fructose transporter GLUT5

  摘要：

  We have examined the specificity and binding-site spatial requirements of the fructose transporter GLUT5. Interaction with a series of fructofuranosides and fructopyranosides suggests that both furanose and pyranose ring forms of D-fructose combine with GLUT5. The epimers of D-fructose all have low affinity for GLUT5 suggesting that the transporter requires all hydroxyls to be in the fructo-configuration. Similarly there is poor tolerance of all allyl derivatives of D-fructose except 6-O-allyl-D-fructo-furanose. Therefore, the C-6 position offers the most suitable position for development of affinity probes and labels for exploring GLUT5 biochemistry. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00108-5
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-甲基环己酮 在 indium 、 allyl β-D-fructopyranoside 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到1-allyl-3-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Allylation of cyclohexanones in aqueous media and influence of facial amphiphilic fructopyranosides

  摘要：

  The indium-catalyzed allylation reaction was performed in good yields and short reaction time with various cyclohexanones in water. Aqueous facial amphiphilic carbohydrates solutions were also screened for their potency to modify the stereochemical outcome of the reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.028

文献信息

• A Short and Convenient Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin and <i>N</i>-Oxy Analogues from <scp>d</scp>-Fructose
  作者：Emilie Racine、Claudia Bello、Sandrine Gerber-Lemaire、Pierre Vogel、Sandrine Py

  DOI：10.1021/jo802255t

  日期：2009.2.20

  Ketonitrone 8 was prepared from d-fructose as an inexpensive starting material and was used in a stereoselective synthesis of 1-deoxymannojirimycin (DMJ, 4), of its previously unknown N-hydroxy analogue 15, and of the polyhydroxylated ketonitrone 14. The latter were assayed as potential glycosidase inhibitors on a panel of 13 selected purified enzymes. Disappointingly, the polyhydroxylated nitrone

  酮硝酮8是由d-果糖作为廉价的原料制备的，并用于1-deoxymannojirimycin（DMJ，4），其先前未知的N-羟基类似物15和多羟基化酮硝酮14的立体选择性合成中。将后者作为潜在的糖苷酶抑制剂在一组13种选定的纯化酶上进行分析。令人失望的是，多羟基化的硝酮14没有抑制这些酶。但是，N -hydroxy-DMJ（15）对蜗牛β-甘露糖苷酶EC 3.2.1.25表现出中等且非选择性的活性。
• Mcm-41 Materials as Catalysts for the Synthesis of Alkyl Fructosides
  作者：A.M. van der Heijden、F. van Rantwijk、H. van Bekkum

  DOI：10.1080/07328309908543987

  日期：1999.1.1

  derivatives of fructose has lagged because no efficient synthesis was available. We have found that mesoporous materials of the MCM-41 type are active and selective catalysts for the alkylation of fructose. Quantitative yields were obtained in the reaction of fructose with lower alcohols, up to C4. For long chain alcohols yields were moderate but the alkyl fructopyranosides could be easily purified. The other

  糖的烷基化结合了两个主要可再生类别的基本特征，即。甘油三酸酯和碳水化合物，同时导致生物友好型表面活性剂和乳化剂。果糖的烷基化衍生物的开发滞后，因为没有有效的合成方法。我们发现MCM-41型中孔材料是果糖烷基化的活性和选择性催化剂。在果糖与低至C4的低级醇反应中获得定量收率。对于长链醇，产率中等，但是烷基果糖吡喃糖苷可以容易地纯化。其他异构体可以通过色谱法分离。
• Some aspects of the synthesis of allyl β-d-fructopyranoside
  作者：Harry W.C. Raaijmakers、Esther G. Arnouts、Binne Zwanenburg、Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80042-1

  日期：1994.5
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL GLYCOSIDES
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITEIT DELFT

  公开号：EP0839151A2

  公开（公告）日：1998-05-06
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL GLYCOSIDES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION D'ALKYLGLYCOSIDES
  申请人：——

  公开号：WO1996036640A2

  公开（公告）日：1996-11-21

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of alkyl glycosides by reacting an alcohol with a saccharide or a lower-alkyl glycoside in the presence of a catalyst, wherein the catalyst is a mesoporous silica-based molecular sieve material. This process allows to produce alkylated mono- and disaccharides. Preferably, an MCM-41 type material is used as the catalyst.
  [FR] Cette invention se rapporte à un procédé grâce auquel on peut préparer des alkylglycosides en faisant réagir un alcool avec un saccharide ou avec un glycoside à alkyle inférieur, en présence d'un catalyseur, lequel est un matériau à tamis moléculaire à base de silice mésoporeux. Ce procédé permet de produire des mono et disaccharides alkylés. On utilise comme catalyseur de préférence un matériau de type MCM-41.