(1R)-2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl methanesulfonate | 1408381-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl methanesulfonate
• 英文别名: (R)-2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl methanesulfonate
• CAS: 1408381-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: YYTZDAPHUVLWOW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl methanesulfonate 在 aluminum (III) chloride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种新的化学酶促方法的手性4-芳基-1,4-二氢-2的合成ħ通过2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2的酶拆分-isoquinolines ħ -异喹啉-3-酮

  摘要：

  基于2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2 H-的酶促动力学拆分，提出了一种新的化学酶法合成对映体纯的4-苯基-1,4-二氢-2 H-异喹啉。异喹啉-3-酮。为了酶法拆分外消旋底物，使用了容易获得的“自制”动物肝丙酮粉（LAP）。使用火鸡肝丙酮粉作为生物催化剂后，在很短的反应时间内即可达到超过500的优异对映选择性。所得产物的还原导致形成胺（R）-1，这很难用标准方法得到。这些结果表明，ñ-乙酰基内酰胺是用于酶促生物转化的新型底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.013
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R)-2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种新的化学酶促方法的手性4-芳基-1,4-二氢-2的合成ħ通过2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2的酶拆分-isoquinolines ħ -异喹啉-3-酮

  摘要：

  基于2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2 H-的酶促动力学拆分，提出了一种新的化学酶法合成对映体纯的4-苯基-1,4-二氢-2 H-异喹啉。异喹啉-3-酮。为了酶法拆分外消旋底物，使用了容易获得的“自制”动物肝丙酮粉（LAP）。使用火鸡肝丙酮粉作为生物催化剂后，在很短的反应时间内即可达到超过500的优异对映选择性。所得产物的还原导致形成胺（R）-1，这很难用标准方法得到。这些结果表明，ñ-乙酰基内酰胺是用于酶促生物转化的新型底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.013

文献信息

• Stereospecific Nucleophilic Substitution with Arylboronic Acids as Nucleophiles in the Presence of a CONH Group
  作者：Duanshuai Tian、Chengxi Li、Guoxian Gu、Henian Peng、Xumu Zhang、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201712829

  日期：2018.6.11

  first time with arylboronic acids as nucleophiles. This transition‐metal‐free coupling between chiral α‐aryl‐α‐mesylated acetamides and arylboronic acids provided access to a series of chiral α,α‐diaryl acetamides with excellent enantioselectivity and moderate to good yields. The CONH functionality proved to be crucial for bridging the reactants and promoting the reaction. Efficient syntheses of a cannabinoid

  用芳基硼酸作为亲核试剂首次实现了立体特异性亲核取代。手性α-芳基-α-甲基化乙酰胺和芳基硼酸之间的这种无过渡金属偶联使人们能够获得一系列具有出色对映选择性和中等至良好收率的手性α，α-二芳基乙酰胺。事实证明，CONH功能对于桥接反应物和促进反应至关重要。使用此方法成功完成了大麻素CB 1受体配体，抗抑郁药（S）-双氯芬素和抑制剂implitapide的关键手性构建体的高效合成。