1-methyl-6-[4-(4'-chlorophenoxy)but-2-ynylthio]quinolin-2(1H)-one | 214620-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-[4-(4'-chlorophenoxy)but-2-ynylthio]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-[4-(4-chlorophenoxy)but-2-ynylsulfanyl]-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 214620-91-4
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 369.872
• InChiKey: HTGFFODYIOYCOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.525±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.358±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-[4-(4'-chlorophenoxy)but-2-ynylthio]quinolin-2(1H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4'-chlorophenoxymethyl)-1,2-dihydro-2-hydroxy-6-methyl-1-methylenethieno[3,2-f]quinolin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜重排的研究：硫代[3,2 - f ]喹啉-7（6 H）-一衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  通过用锌粉和酸还原性裂解相应的二硫化物2原位制备6-巯基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（3）。在6-氨基-1-甲基喹啉-2-（1 H）-一（1）重氮化后，通过黄药制备二硫化物2。由硫醇3和1-芳氧基-4-氯丁-2-炔（4）制备6-（4-芳氧基丁-2-炔硫基）-1-甲基喹啉-2（1H）-一（5a-e）。然后将硫化物5a-e转化为相应的亚砜6a-e通过在0-5°C下在CH 2 Cl 2中用一当量的m -CPBA处理30分钟。亚砜6a-e在CCl 4中回流1小时，以几乎定量的产率得到单硫基半缩醛7a-e，然后将其转化为1-芳氧基乙酰基-1,2-二氢-6-甲基噻吩并[3,2-通过简单地溶于无水甲醇中，几乎可以定量得到f ] quinolin-7（6 H）-ones（11a-e）。用酸处理后，产物11a-e脱氢消除，生成1-乙酰基-6-甲基硫代[3,2 - f ]喹啉-7（6 H）-one（12），收率为70-76％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00685-1
• 作为产物：
  描述：

  1-methylquinolin-2(1H)-on-6-yl disulfide 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-6-[4-(4'-chlorophenoxy)but-2-ynylthio]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜重排的研究：硫代[3,2 - f ]喹啉-7（6 H）-一衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  通过用锌粉和酸还原性裂解相应的二硫化物2原位制备6-巯基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（3）。在6-氨基-1-甲基喹啉-2-（1 H）-一（1）重氮化后，通过黄药制备二硫化物2。由硫醇3和1-芳氧基-4-氯丁-2-炔（4）制备6-（4-芳氧基丁-2-炔硫基）-1-甲基喹啉-2（1H）-一（5a-e）。然后将硫化物5a-e转化为相应的亚砜6a-e通过在0-5°C下在CH 2 Cl 2中用一当量的m -CPBA处理30分钟。亚砜6a-e在CCl 4中回流1小时，以几乎定量的产率得到单硫基半缩醛7a-e，然后将其转化为1-芳氧基乙酰基-1,2-二氢-6-甲基噻吩并[3,2-通过简单地溶于无水甲醇中，几乎可以定量得到f ] quinolin-7（6 H）-ones（11a-e）。用酸处理后，产物11a-e脱氢消除，生成1-乙酰基-6-甲基硫代[3,2 - f ]喹啉-7（6 H）-one（12），收率为70-76％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00685-1