tert-Butyl-[(2S,4S)-4-methoxy-2-methyl-4-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butoxy]-diphenyl-silane | 136262-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(2S,4S)-4-methoxy-2-methyl-4-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butoxy]-diphenyl-silane
• CAS: 136262-74-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄Si
• 分子量: 484.751
• InChiKey: UEFKJLBSGSIWGN-PHIRODEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-methoxy-5-methylhexan-2-one 在 18-冠醚-6 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 amberlyst-15 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(2S,4S)-4-methoxy-2-methyl-4-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A convergent, highly stereoselective synthesis of a C-11-C-21 subunit of the macbecins

  摘要：

  Acetonide 20, a possible synthetic precursor of the macbecins, was prepared by a highly stereoselective route from the enantiomeric methyl 3-hydroxy-2-methylpropionates. A key step involved anti S(N)2' addition of Me2Cu(CN)Li2 to vinyloxirane 15 to effect stereoselective introduction of the allylic CH3 center and the Etrisubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/jo00019a004