(1R,8aR)-5-Hydroxy-6-methoxy-3,8a-dimethyl-8-oxo-1,4,8,8a-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester | 90454-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,8aR)-5-Hydroxy-6-methoxy-3,8a-dimethyl-8-oxo-1,4,8,8a-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 90454-45-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: IHIZAXNAEGZDPN-ZBEGNZNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8aR)-5-Hydroxy-6-methoxy-3,8a-dimethyl-8-oxo-1,4,8,8a-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1R,4aR,8aR)-4a-Hydroperoxy-6-methoxy-3,8a-dimethyl-5,8-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A useful synthon approach to bicyclic enols: acid-catalyzed and base-catalyzed rearrangements of Diels-Alder adducts of 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a034
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(1R,8aR)-5-Hydroxy-6-methoxy-3,8a-dimethyl-8-oxo-1,4,8,8a-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A useful synthon approach to bicyclic enols: acid-catalyzed and base-catalyzed rearrangements of Diels-Alder adducts of 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a034

文献信息

• Autoxidative decarbonylation of a stable enol from Diels–Alder addition of 2-methoxy-5-methylbenzoquinone to sorbic acid esters
  作者：Kenji Hayakawa、Kaoru Ueyama、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39840000071

  日期：——

  The reaction of 2-methoxy-5-methylbenzoquinone (1) methyl sorbate (2a) gives mainly the enol, the Diels–Alder adduct (5a), which undergoes oxidative ring-cleavage via the hydroperoxide (7a) to give the β-ketoester (8a) in a good yield.

  2-甲氧基-5-甲基苯醌（1）山梨酸甲酯（2a）的反应主要生成烯醇，狄尔斯-阿尔德加合物（5a），其通过氢过氧化物（7a）进行氧化环裂解，生成β-酮酸酯（8a）具有良好的产率。