(Z)-3-(2-methoxybenzylidene)-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one | 1610881-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-methoxybenzylidene)-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-2-quinolin-8-ylisoindol-1-one
• CAS: 1610881-94-1
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 378.43
• InChiKey: BOXROEXQFVBSDD-JWGURIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3-(2-methoxybenzylidene)-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍 (ii) 催化的串联 C(sp2)-H 键活化和芳烃与偕二溴烯烃的环化†

  摘要：

  镍( II )/银( I )催化的串联C(sp 2 )-H 活化和芳烃与二溴烯烃的分子内环化已成功实现，这为3-亚甲基异吲哚啉-1-one 支架提供了一种有效的方法。该系统的吸引人的特点包括其低成本、易于操作，以及它能够获得广泛的异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1039/c8ra03278e

文献信息

• Copper-Mediated Tandem Oxidative C(sp²)–H/C(sp)–H Alkynylation and Annulation of Arenes with Terminal Alkynes
  作者：Jiaxing Dong、Fei Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol501023n

  日期：2014.6.6

  The copper-mediated tandem oxidative C(sp2)–H/C(sp)–H cross-coupling and intramolecular annulation of arenes with terminal alkynes has been developed, which offers a highly efficient approach to the 3-methyleneisoindolin-1-one scaffold. In this oxidative coupling process, Cu(OAc)2 acts as both the promoter and the terminal oxidant. This protocol features a wide substrate scope; high functional group

  已经开发了铜介导的串联氧化C（sp 2）–H / C（sp）–H交叉偶联和芳烃与末端炔烃的分子内环化反应，这为3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的高效反应提供了一种方法。脚手架。在该氧化偶联过程中，Cu（OAc）2既充当促进剂又充当末端氧化剂。该协议具有广泛的底物范围。高官能团耐受性；独有的化学选择性，区域选择性和立体选择性；和简单，容易获得且便宜的反应系统。该转化首次证明了Cu（OAc）2在经历氧化反应后可以再生。
• Cupraelectro-Catalyzed Alkyne Annulation: Evidence for Distinct C–H Alkynylation and Decarboxylative C–H/C–C Manifolds
  作者：Cong Tian、Uttam Dhawa、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.9b02348

  日期：2019.9.6

  Synthetically meaningful isoindolones were accessed by cupraelectro-catalyzed C-H activation with electricity as terminal oxidant. Thus, a versatile, inexpensive, and nontoxic Cu(OAc)(2) catalyst enabled broadly applicable C-H/N-H functionalizations on electron-rich and electron-deficient benzamides with distinct functional group tolerance and resource-economy. Detailed mechanistic studies provided strong support for a C-H alkynylation mechanism through fast C-H metalation, which likewise set the stage for cupraelectro-catalyzed C-H/C-C functionalizations in a decarboxylative fashion.