1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-2-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester | 127394-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-2-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-2-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 127394-54-1
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 387.358
• InChiKey: RBCXXIVVNQXGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-2-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-2-phenyl-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  制备2-取代的4-氧代-3-喹啉羧酸的一般方法

  摘要：

  已经开发了制备2-取代的4-氧代-3-氧代喹啉羧酸和2-取代的4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸作为抗感染剂喹诺酮类的新类似物的一般方法。格氏试剂在碘化亚铜（I）存在下与4-氧代-3-喹啉car-羧酸酯和4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯的反应产生所需的2-取代基。2，3-双键的重新引入是通过3位苯硒化，氧化成亚硒氧化物和原位顺电离而实现的。根据2-取代基和3-羧酸基团之间的空间拥挤程度，可以在酸性或碱性条件下将酯水解为羧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260630
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium chloride 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-2-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备2-取代的4-氧代-3-喹啉羧酸的一般方法

  摘要：

  已经开发了制备2-取代的4-氧代-3-氧代喹啉羧酸和2-取代的4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸作为抗感染剂喹诺酮类的新类似物的一般方法。格氏试剂在碘化亚铜（I）存在下与4-氧代-3-喹啉car-羧酸酯和4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯的反应产生所需的2-取代基。2，3-双键的重新引入是通过3位苯硒化，氧化成亚硒氧化物和原位顺电离而实现的。根据2-取代基和3-羧酸基团之间的空间拥挤程度，可以在酸性或碱性条件下将酯水解为羧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260630

文献信息

• KIELY, JOHN S.;HUANG, SUCHIN;LESHESKI, LAWRENCE E., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1675-1681
  作者：KIELY, JOHN S.、HUANG, SUCHIN、LESHESKI, LAWRENCE E.

  DOI：——

  日期：——