{6-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-2,2-dimethyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-hexyl}-carbamic acid benzyl ester | 74653-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {6-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-2,2-dimethyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-hexyl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 74653-37-5
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂O₁₃
• 分子量: 656.728
• InChiKey: SYGFSRAZAQONTN-XHBQCAPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  203.73
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {6-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-2,2-dimethyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-hexyl}-carbamic acid benzyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到6-(benzyloxycarbonylamino)-1-hexyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1-己基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-，-4-和-6-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

  摘要：

  摘要制备了具有β-（1→3）-，β-（1→4）-和β-（1→6）-构图的β-D-Gal→β-D-GlcNAc二糖的6-氨基己基糖苷。用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氯将6-（苯甲氧基羰基氨基）-1-己醇糖基化，得到（80％）结晶β-糖苷乙酸（3），3的脱乙酰基，然后异丙基化（2，2-二甲氧基丙烷-TsOH），以总收率84％得到结晶的4，6-O-异亚丙基衍生物（5）。5 [苄基溴-BaO-Ba（OH 2）在N，N-二甲基甲酰胺中的苯甲酰化]生成其3-O-苄基衍生物，将其转化为6-（苄氧基羰基氨基）-1-己基2-乙酰氨基-3- O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（7），总产率为69％。7、2、3、4的糖基化，6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（12）和三氟甲磺酸银在干燥的CH 2 Cl 2中在0°产生β-（1→6）-二糖苷（17），产

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85520-2
• 作为产物：
  描述：

  6-[(N-Benzyloxycarbonyl)amino]hexyl 2-N-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 {6-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-2,2-dimethyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-hexyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1-己基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-，-4-和-6-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

  摘要：

  摘要制备了具有β-（1→3）-，β-（1→4）-和β-（1→6）-构图的β-D-Gal→β-D-GlcNAc二糖的6-氨基己基糖苷。用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氯将6-（苯甲氧基羰基氨基）-1-己醇糖基化，得到（80％）结晶β-糖苷乙酸（3），3的脱乙酰基，然后异丙基化（2，2-二甲氧基丙烷-TsOH），以总收率84％得到结晶的4，6-O-异亚丙基衍生物（5）。5 [苄基溴-BaO-Ba（OH 2）在N，N-二甲基甲酰胺中的苯甲酰化]生成其3-O-苄基衍生物，将其转化为6-（苄氧基羰基氨基）-1-己基2-乙酰氨基-3- O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（7），总产率为69％。7、2、3、4的糖基化，6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（12）和三氟甲磺酸银在干燥的CH 2 Cl 2中在0°产生β-（1→6）-二糖苷（17），产

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85520-2