2,4,6-tri-O-acetyl-3-benzyloxycarbonylamino-3-deoxy-β-D-glucopyranose | 111275-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-benzyloxycarbonylamino-3-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Qoxhtlnmumpkik-rhqzkxfesa-；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 111275-65-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₁₀
• 分子量: 439.419
• InChiKey: QOXHTLNMUMPKIK-RHQZKXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-benzyloxycarbonylamino-3-deoxy-β-D-glucopyranose 在 钯 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-demethyl-4-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。I.与鬼臼毒素有关的氨基糖苷木质素变体的合成。

  摘要：

  通过将 4'-O-苄氧羰基或 4'-O- 氯乙酰基-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（8 或 22）与相应的氨基糖衍生物糖苷化，合成了 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）氨基糖苷变体。1-O-(2-氨基-2-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（13 和 21）的环状乙醛能显著延长白血病 L-1210 小鼠的存活时间，其活性优于 VP-16-213（依托泊苷，5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3733
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-bromo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate 在 水 、 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-3-benzyloxycarbonylamino-3-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。I.与鬼臼毒素有关的氨基糖苷木质素变体的合成。

  摘要：

  通过将 4'-O-苄氧羰基或 4'-O- 氯乙酰基-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（8 或 22）与相应的氨基糖衍生物糖苷化，合成了 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）氨基糖苷变体。1-O-(2-氨基-2-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（13 和 21）的环状乙醛能显著延长白血病 L-1210 小鼠的存活时间，其活性优于 VP-16-213（依托泊苷，5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3733

文献信息

• Novel 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin derivatives, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0141057A1

  公开（公告）日：1985-05-15

  The present invention relates to novel 4'-demethyl-4- epipodophyllotoxin derivatives of the general formula I wherein R represents a lower alkyl group, X, represents a hydroxyl group or an amino group, with the proviso that when one of X1 and X2 represents an amino group, the other represents a hydroxy group, and when one of them represents a hydroxy group, the other represents an amino group, or the salts thereof, and to a process for their preparation. The compounds exhibit excellent antitumor activity.

  本发明涉及通式 I 的新型 4'-去甲基-4-表鬼臼毒素衍生物。 其中 R 代表低级烷基，X 代表羟基或氨基，但条件是当 X1 和 X2 中一个代表氨基时，另一个代表羟基，当其中一个代表羟基时，另一个代表氨基，或其盐类，以及其制备方法。这些化合物具有优异的抗肿瘤活性。
• US4547567A
  申请人：——

  公开号：US4547567A

  公开（公告）日：1985-10-15