[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-bromo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate | 2783-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-bromo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 2783-43-9
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₉
• 分子量: 502.316
• InChiKey: ORTYLTMDTBKDEH-ZRSRNVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-bromo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate 在 钯 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-demethyl-4-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。I.与鬼臼毒素有关的氨基糖苷木质素变体的合成。

  摘要：

  通过将 4'-O-苄氧羰基或 4'-O- 氯乙酰基-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（8 或 22）与相应的氨基糖衍生物糖苷化，合成了 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）氨基糖苷变体。1-O-(2-氨基-2-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（13 和 21）的环状乙醛能显著延长白血病 L-1210 小鼠的存活时间，其活性优于 VP-16-213（依托泊苷，5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3733

文献信息

• US3996205A
  申请人：——

  公开号：US3996205A

  公开（公告）日：1976-12-07
• US3984393A
  申请人：——

  公开号：US3984393A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US4038478A
  申请人：——

  公开号：US4038478A

  公开（公告）日：1977-07-26
• US4169197A
  申请人：——

  公开号：US4169197A

  公开（公告）日：1979-09-25
• US4232148A
  申请人：——

  公开号：US4232148A

  公开（公告）日：1980-11-04