(R)-3-(4-bromoephenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one | 1392505-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(4-bromoephenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (R)-3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1392505-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrF₃O
• 分子量: 357.17
• InChiKey: ZRBCPGUZKGRLSG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 甲酸 、 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-3-(4-bromoephenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的三氟甲基化烯丙醇的氧化还原异构化：对映特异性途径的机理证据。

  摘要：

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201200827

文献信息

• One-pot relay reduction–isomerization of β-trifluoromethylated-α,β-unsaturated ketones to chiral β-trifluoromethylated saturated ketones over combined catalysts in aqueous medium
  作者：Xuelin Xia、Meng Wu、Ronghua Jin、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c5gc00479a

  日期：——

  Combining Ru-functionalized silica and RuCl(PPh₃)₃ enables one-pot relay reduction-isomerizations of β-CF₃-substituted-α,β-unsaturated ketones to chiral saturated ketones.

  将Ru功能化的二氧化硅和RuCl(PPh3)3结合起来，可以实现一锅法中继还原-异构化反应，将β-CF3取代的α，β-不饱和酮转化为手性饱和酮。