4,4'-氧化偶氮苯甲醚 | 1562-94-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-氧化偶氮苯甲醚
• 中文别名: 4,4'-二甲氧基氧化偶氮苯；4,4'-偶氮二苯甲醚；4,4'-氧化苯甲酸
• 英文名称: 4,4'-Azoxydianisole
• 英文别名: 4,4'-azoxy anisole；4-azoxy-anisole
• CAS: 1562-94-3；21650-70-4；51437-65-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: KAEZRSFWWCTVNP-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C (lit.)
• 沸点：
  401.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.14
• 介电常数：
  2.3（50.0℃）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• RTECS号：
  HM2966500

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-氧化偶氮苯甲醚 在 MoO₂Cl₂(DMF)₂ 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到Diazene, bis(4-methoxyphenyl)-, (1E)-
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation ofN-Oxides with Triphenylphosphine, Catalyzed by ­Dichlorodioxomolybdenum(VI)

  摘要：

  在二氯二氧钼(VI)的存在下，使用常见膦类化合物在温和条件下进行了N-氧化合物的化学选择性脱氧反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868504
• 作为产物：
  描述：

  对二硝基苯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 4,4'-氧化偶氮苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  �ber Reduktion?-Reaktionen des p-Dinitro-benzols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101104

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• 1,2-Eliminations in a Novel Reductive Coupling of Nitroarenes to Give Azoxy Arenes by Sodium Bis(trimethylsilyl)amide
  作者：Jih Ru Hwu、Asish R. Das、Chia Wei Yang、Jiann-Jyh Huang、Ming-Hua Hsu

  DOI：10.1021/ol050924x

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Symmetric azoxy arenes were successfully prepared in one step from 2 equiv of the corresponding nitroarenes by use of sodium bis(trimethylsilyl)amide as the deoxygenating agents in THF at 150 degrees C in a sealed tube.

  [反应：请参见文字]。通过在150℃下于密封管中使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠作为THF中的脱氧剂，成功地从2当量的相应硝基芳烃一步制备对称的叠氮芳烃。
• REDUCTION OF AROMATIC AND ALIPHATIC NITRO COMPOUNDS BY SODIUM HYDROGEN TELLURIDE
  作者：Atsuhiro Osuka、Hirohito Shimizu、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.1373

  日期：1983.9.5

  Various nitro compounds were effectively reduced by sodium hydrogen telluride in good yields. Thus, reductive conversion of unhindered nitrobenzenes to azoxybenzenes, sterically hindered nitrobenzenes to anilines, nitroalkanes to dimer of nitrosoalkanes, and vicinal-dinitroalkane to olefin was achieved.

  各种硝基化合物被碲化氢钠以良好的收率有效还原。因此，实现了不受阻碍的硝基苯还原转化为偶氮苯，空间位阻硝基苯还原转化为苯胺，硝基烷烃还原转化为亚硝基烷烃的二聚体，以及连位二硝基烷烃还原转化为烯烃。
• Organic photochemistry. Part VIII. The photochemical reduction of nitro-compounds
  作者：J. A. Barltrop、N. J. Bunce

  DOI：10.1039/j39680001467

  日期：——

  Aromatic nitro-compounds, when irradiated with u.v. light in organic solvents containing abstractable hydrogen atoms, give rise to reduction products, the relative proportion of which depends on the solvent and the wavelength of the exciting radiation. The overall reaction is shown to involve a sequence of photochemical and thermal steps, the first of which is a hydrogen abstraction probably by a 3(ππ*)

  在含有可提取氢原子的有机溶剂中用紫外线照射芳香硝基化合物时，会生成还原产物，其相对比例取决于溶剂和激发辐射的波长。已显示整个反应涉及一系列光化学步骤和热步骤，其中第一个步骤是可能通过ntrotrocompound的3（ππ *）激发态提取氢。SCF-MO和零阶HMO计算为该视图提供了支持。
• Highly selective reduction of nitrobenzenes to azoxybenzenes with a copper catalyst
  作者：Zhichao Chen、Yatao Qiu、Xiaoxing Wu、Yong Ni、Li Shen、Jun Wu、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.064

  日期：2018.4

  A convenient protocol for highly selective delivery of azoxybenzenes from reduction of nitrobenzenes was developed by utilizing a copper catalyst. A variety of functional groups and substitution were well tolerated.

  通过使用铜催化剂，开发了一种方便的方案，用于从硝基苯的还原反应中高选择性地递送乙氧基苯。多种功能基团和​​取代的耐受性良好。