4,4'-dimethoxy-2-hydroxyazobenzene | 59360-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-2-hydroxyazobenzene
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(4-methoxy-phenylazo)-phenol；2-Hydroxy-4.4'-dimethoxy-azobenzol；2-Hydroxy-4.4'-azoanisol
• CAS: 59360-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: WFWHXDLONPOOIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-2-hydroxyazobenzene 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 α-2-Hydroxy-p-azoxyanisol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的热反应

  摘要：

  偶氮苯 (1) 在 245–250 °C 下加热，得到偶氮苯 (2)、2-羟基偶氮苯 (3)、2-羟基偶氮苯 (4)、4-羟基偶氮苯 (5) 和 4-羟基偶氮苯 (6)。化合物4和6主要由α-异构体组成。在偶氮甲苯的反应中，它们的甲基被氧化成甲酰基。有人提出4和6是1到3和5热重排的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.754
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-氧化偶氮苯甲醚 以 苯 为溶剂， 生成 4,4'-dimethoxy-2-hydroxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  有机光化学。第八部分 硝基化合物的光化学还原

  摘要：

  在含有可提取氢原子的有机溶剂中用紫外线照射芳香硝基化合物时，会生成还原产物，其相对比例取决于溶剂和激发辐射的波长。已显示整个反应涉及一系列光化学步骤和热步骤，其中第一个步骤是可能通过ntrotrocompound的3（ππ *）激发态提取氢。SCF-MO和零阶HMO计算为该视图提供了支持。

  DOI：

  10.1039/j39680001467

文献信息

• The Wallach Rearrangement of Some 4,4′-Disubstituted Azoxybenzenes
  作者：Ichiro Shimao、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.56.643

  日期：1983.2

  treatment of azoxybenzenes bearing electron-withdrawing substituents at 4,4′-positions with sulfuric acid gave the corresponding 2-hydroxyazobenzenes, together with 4′-substituted 4-hydroxyazobenzenes. The treatment of 4,4′-dimethoxyazoxybenzene with p-toluenesulfonic acid and acetic anhydride afforded 4,4′-dimethoxy-3-acetoxyazobenzene and 4,4′-dimethoxy-2-tosyloxyazobenzene as the main rearrangement products

  用硫酸处理在 4,4'-位带有吸电子取代基的偶氮苯得到相应的 2-羟基偶氮苯和 4'-取代的 4-羟基偶氮苯。用对甲苯磺酸和乙酸酐处理 4,4'-二甲氧基偶氮苯，得到 4,4'-二甲氧基-3-乙酰氧基偶氮苯和 4,4'-二甲氧基-2-甲苯磺酰氧基偶氮苯作为主要重排产物。
• Gore; Hughes, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1949, vol. 83, p. 266
  作者：Gore、Hughes

  DOI：——

  日期：——