(R)-(Z)-2-bromo-5-ethyl-3-methyl-1-phenylhept-1-en-3-ol | 1370450-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-(Z)-2-bromo-5-ethyl-3-methyl-1-phenylhept-1-en-3-ol
• 英文别名: (Z,3R)-2-bromo-5-ethyl-3-methyl-1-phenylhept-1-en-3-ol
• CAS: 1370450-37-5
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO
• 分子量: 311.262
• InChiKey: LQNGAIREDJTLIZ-UVQBRAAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z)-2-bromo-5-ethyl-3-methyl-1-phenylhept-1-en-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-[(E)-benzylidene]-2-(2-ethylbutyl)-2-methyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  具有三级立体中心的二氢呋喃和环戊烯醇的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种新的二氢呋喃和环戊烯醇的不对称合成，它基于铜催化的格氏试剂与烯酮的 1,2-加成以及 Sonogashira 偶联/环化或闭环复分解。通过这种方法，可以有效地制备具有含氧叔立构中心和手性叔环戊烯醇的二氢呋喃。产品的绝对立体化学已经建立。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301476
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-4-phenyl-3-buten-2-one 、 magnesium,3-methanidylpentane,bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R)-1-[(S)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldiphenylphosphine 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-(Z)-2-bromo-5-ethyl-3-methyl-1-phenylhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有三级立体中心的二氢呋喃和环戊烯醇的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种新的二氢呋喃和环戊烯醇的不对称合成，它基于铜催化的格氏试剂与烯酮的 1,2-加成以及 Sonogashira 偶联/环化或闭环复分解。通过这种方法，可以有效地制备具有含氧叔立构中心和手性叔环戊烯醇的二氢呋喃。产品的绝对立体化学已经建立。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301476

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans and Cyclopentenols with Tertiary Stereocenters
  作者：Zhongtao Wu、Ashoka V. R. Madduri、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/ejoc.201301476

  日期：2014.1

  2-addition of Grignard reagents to enones in combination with Sonogashira coupling/cyclization or ring-closing metathesis. By this approach, dihydrofurans with an oxygen-containing tertiary stereocenter and chiral tertiary cyclopentenols are efficiently prepared. The absolute stereochemistry of the products has been established.

  已经开发出一种新的二氢呋喃和环戊烯醇的不对称合成，它基于铜催化的格氏试剂与烯酮的 1,2-加成以及 Sonogashira 偶联/环化或闭环复分解。通过这种方法，可以有效地制备具有含氧叔立构中心和手性叔环戊烯醇的二氢呋喃。产品的绝对立体化学已经建立。