8-Deoxy-14-anisoylaconine | 134260-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-Deoxy-14-anisoylaconine
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4R,5R,6S,7R,8S,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-11-ethyl-5,7,14-trihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 134260-49-4；139048-50-3
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₁₀
• 分子量: 617.737
• InChiKey: QREMCOVNASILBS-DFHLGPFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  jesaconitine 在 吡啶 、 Lithium-tri-methoxy-alanat 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~200.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 6.5h， 生成 8-Deoxy-14-anisoylaconine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Aconitum species. XII. Syntheses of jasaconitine derivatives and their analgesic and toxic activities.

  摘要：

  研究人员还考察了3-O-乙酰基西沙康尼汀（2）、3-O-甲酰西沙康尼汀（3）和3-脱氧西沙康尼汀（6）的C3和C8取代基对西沙康尼汀诱导的镇痛和毒性所起的作用。3-O-Acetyljesaconitine (2)、3-O-anisoyljesaconitine (3)和 3-deoxyjesaconitine (6)显示出剂量依赖性镇痛作用，它们的化合物诱导镇痛和毒性的效力均低于 1。结果表明，1 的 C3 羟基功能参与了毒性而非镇痛的诱导。8-O-Linoleoyl-14-anisoylaconine (5)、8-O-甲基-14-anisoylaconine (7)、8-O-乙基-14-anisoylaconine (8)、14-anisoylaconine (4) 和 8-deoxy-14-anisoylaconine (9) 在诱导镇痛和毒性方面的活性低于 jesaconitine。7 的镇痛活性与 8 几乎相同，但 7 的毒性低于 8；9 的镇痛活性低于 4，但两种衍生物的毒性均不明显。这些事实表明，1 的 C8 功能对诱导镇痛和毒性非常重要，而且该功能在诱导镇痛和毒性方面的参与程度不同。随后，有人认为 1 的 C3 和 C8 取代物在诱导镇痛和毒性方面发挥了重要作用，而且这种参与镇痛和毒性的方式也不尽相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.379