(Z)-(2S,2'S)-N-(2'-hydroxyamino-13'-trimethylsilyltridec-6',12'-diyn-10'-enoyl)bornane-10,2-sultam | 473542-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(2S,2'S)-N-(2'-hydroxyamino-13'-trimethylsilyltridec-6',12'-diyn-10'-enoyl)bornane-10,2-sultam
• CAS: 473542-84-6
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₄SSi
• 分子量: 504.766
• InChiKey: FFZQVQXNYBZMKD-LNBYRJIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,2'S)-N-(2'-hydroxyamino-13'-trimethylsilyltridec-6',12'-diyn-10'-enoyl)bornane-10,2-sultam 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(2S,3'aS,4'R,7'S,10'aS)-N-[4'-(trimethylsilylethynyl)octahydro-1'H-cyclopenta[3,4]isoxazolo[2,3-a]pyridin-7'-ylmethanoyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹。第9部分。（-）-吡啶的形式合成和（-）-组织毒素，（+）-组织毒素和（-）-组织毒素235A的总合成

  摘要：

  分子内 羟胺--炔烃 环化用于环状硝酮36和44的对映选择性合成。我们已经证明了新的硝酮保护策略的使用环加成 的 苯乙烯环硫酮44的环硫毒素家族的螺环核心的合成中生物碱。偶极脱保护环回 的 苯乙烯 加合物（双环 异恶唑烷 39）和原位分子内偶极环加成（Z）-α，β-不饱和侧链的腈与相应的（Z）-烯炔36相比，中间体硝基50上的异恶唑烷51的收率高，区域选择性出人意料。该方法适合于合成三环核心结构的对映异构体51和62，它们可以分别通过常见的中间体（例如53和ent - 53）转化为天然构型。生物碱（-）-histrionicotoxin 1和（-）-histrionicotoxin 235A 65以及非天然（+）-histrionicotoxin 63。

  DOI：

  10.1039/b200328g
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 2,2-二苯基乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (Z)-(2S,2'S)-N-(2'-hydroxyamino-13'-trimethylsilyltridec-6',12'-diyn-10'-enoyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹。第9部分。（-）-吡啶的形式合成和（-）-组织毒素，（+）-组织毒素和（-）-组织毒素235A的总合成

  摘要：

  分子内 羟胺--炔烃 环化用于环状硝酮36和44的对映选择性合成。我们已经证明了新的硝酮保护策略的使用环加成 的 苯乙烯环硫酮44的环硫毒素家族的螺环核心的合成中生物碱。偶极脱保护环回 的 苯乙烯 加合物（双环 异恶唑烷 39）和原位分子内偶极环加成（Z）-α，β-不饱和侧链的腈与相应的（Z）-烯炔36相比，中间体硝基50上的异恶唑烷51的收率高，区域选择性出人意料。该方法适合于合成三环核心结构的对映异构体51和62，它们可以分别通过常见的中间体（例如53和ent - 53）转化为天然构型。生物碱（-）-histrionicotoxin 1和（-）-histrionicotoxin 235A 65以及非天然（+）-histrionicotoxin 63。

  DOI：

  10.1039/b200328g