4-hydroxy-5-(1-methoxy-1-methylethylperoxy)cyclohept-2-enone | 1357161-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-(1-methoxy-1-methylethylperoxy)cyclohept-2-enone
• 英文别名: (4S,5S)-4-hydroxy-5-(2-methoxypropan-2-ylperoxy)cyclohept-2-en-1-one
• CAS: 1357161-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: ASQNKTBMLVHBCM-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-(1-methoxy-1-methylethylperoxy)cyclohept-2-enone 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 溶剂黄146 、 天然维生素E 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexafluoropropan-2-ol 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-oxo-2-heptendioic acid
  参考文献：
  名称：

  β-羟基氢过氧化物的裂解

  摘要：

  β-羟基氢过氧化物是通过碱催化歧化氢过氧内过氧化物获得的，该内过氧化物可通过环庚-1,4-二烯的单线态氧化获得。维生素 E 和 C 会诱导这种 β-羟基氢过氧化物的碎裂，生成醛，尤其是在存在氧化还原活性金属离子的情况下，例如体内存在的那些，例如在“铁过载”条件下。这种化学反应可能有助于多不饱和脂肪酰基的氧化裂解，产生类似的醛类，通过共价加合破坏蛋白质和 DNA，导致“氧化损伤”。

  DOI：

  10.1021/jo201910g
• 作为产物：
  描述：

  endo-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]non-8-en-2-yl hydroperoxide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-hydroxy-5-(1-methoxy-1-methylethylperoxy)cyclohept-2-enone
  参考文献：
  名称：

  β-羟基氢过氧化物的裂解

  摘要：

  β-羟基氢过氧化物是通过碱催化歧化氢过氧内过氧化物获得的，该内过氧化物可通过环庚-1,4-二烯的单线态氧化获得。维生素 E 和 C 会诱导这种 β-羟基氢过氧化物的碎裂，生成醛，尤其是在存在氧化还原活性金属离子的情况下，例如体内存在的那些，例如在“铁过载”条件下。这种化学反应可能有助于多不饱和脂肪酰基的氧化裂解，产生类似的醛类，通过共价加合破坏蛋白质和 DNA，导致“氧化损伤”。

  DOI：

  10.1021/jo201910g

文献信息

• Fragmentation of β-Hydroxy Hydroperoxides
  作者：Xiaodong Gu、Wujuan Zhang、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo201910g

  日期：2012.2.3

  A β-hydroxy hydroperoxide was obtained through base-catalyzed disproportionation of a hydroperoxy endoperoxide available by singlet oxygenation of cyclohepta-1,4-diene. Vitamins E and C induce fragmentation of this β-hydroxy hydroperoxide generating aldehydes, especially in the presence of redox active metal ions such as those present in vivo, e.g., under conditions of “iron overload”. This chemistry

  β-羟基氢过氧化物是通过碱催化歧化氢过氧内过氧化物获得的，该内过氧化物可通过环庚-1,4-二烯的单线态氧化获得。维生素 E 和 C 会诱导这种 β-羟基氢过氧化物的碎裂，生成醛，尤其是在存在氧化还原活性金属离子的情况下，例如体内存在的那些，例如在“铁过载”条件下。这种化学反应可能有助于多不饱和脂肪酰基的氧化裂解，产生类似的醛类，通过共价加合破坏蛋白质和 DNA，导致“氧化损伤”。